Προπιοφαινόνη
H προπιοφαινόνη[1] (αγγλικά propiophenone) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αλλά παριστάνεται επίσης με τους τύπους C6H5OCH2CCH3, PhCOCH2CH3 και BzEt. Πιο συγκεκριμένα είναι μια αρυλοκετόνη. Η χημικά καθαρή προπιοφαινόνη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με (ευχάριστη) γλυκιά οσμή, αδιάλυτο στο νερό, αλλά αναμίξιμο με οργανικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για την παρασκευή άλλων ενώσεων. Ο όρος προπιοφαινόνη επεκτείνεται και πέρα από τη «μητρική» ένωση, σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που ενίοτε ονομάζονται συλλύβδην ως «προπιοφαινόνες».
| Προπιοφαινόνη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | (1-)φαινυλο-1-προπανόνη | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπιοφαινόνη Αιθυλοφαινυλοκετόνη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10O | ||
| Μοριακή μάζα | 134,18 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
PhCOCH2CH3 | ||
| Συντομογραφίες | BzEt | ||
| Αριθμός CAS | 93-55-0 | ||
| SMILES | CCC(=O)c1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 | ||
| PubChem CID | 7148 | ||
| ChemSpider ID | 6881 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 18,6 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 218 °C | ||
| Πυκνότητα | 1.008,7 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Αδιάλυτη | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΗ προπιοφαινόνη μπορεί να παραχθεί με αντίδρασ Friedel–Crafts η του προπιονικού οξέος (CH3CH2COOH) με το βενζόλιο (PhH). Είναι, επίσης, έτοιμη εμπορικά με κετονίωση του βενζοϊκό οξέος (PhCOOH με προπιονικό οξύ πάνω από το οξικό ασβέστιο [(CH3COO)2Ca] και αλουμίνας (Al2O3) στου 450-550 °C:[2]
![{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+CH_{3}CH_{2}COOH{\xrightarrow[{Al_{2}O_{3}}]{(CH_{3}COO)_{2}Ca}}PhCOCH_{2}CH_{3}+CO_{2}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f76bc4f69de50566d98bce891fd797a5b2b4df33)
O Λούντβιγκ Κλάισεν (Ludwig Claisen) ανακάλυψε ότι οι α-μεθοξυστυρενομορές αυτής της ένωσης, όταν θερμαίνεται για μια ώρα σε 300 °C (65% απόδοση).[3][4]
Εφαρμογές
ΕπεξεργασίαΕίναι πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων και άλλων οργανικών ενώσεων.[5][6] μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση της αρυλ-αλκενίων, όπως τα φαινυλοπροπανοειδή.[εκκρεμεί παραπομπή] Η προπιοφαινόνη, με μια λουλουδάτη μυρωδιά, είναι ένα συστατικό σε ορισμένα αρώματα.
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ Siegel, H.; Eggersdorfer, M.. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Claisen, Ludwig (1896). «Ueber eine eigenthümliche Umlagerung». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 29 (3): 2931-2933. doi:.
- ↑ Spielman, M. A.; Mortenson, C. W. (1940). «The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds». Journal of the American Chemical Society 62 (6): 1609-1610. doi:.
- ↑ «propiophenone». Merriam-Webster.com. Merriam-Webster. Ανακτήθηκε στις 2 Ιουνίου 2012.
- ↑ Hartung, Walter H.; Crossley, Frank (1936), «Isonitrosopropiophenone», Org. Synth. 16: 44, doi:, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0363; Coll. Vol. 2: 363