Διαλύτης

Ο διαλύτης είναι ουσία, πολική ή μη πολική, η οποία διαλύει άλλη ουσία (ονομαζόμενη διαλυόμενη), χημικώς διαφορετικό υγρό, στερεό ή αέριο, με αποτέλεσμα να παράγεται ένα διάλυμα. Ο διαλύτης στις περισσότερες περιπτώσεις είναι υγρό, αλλά μπορεί να είναι επίσης στερεό ή αέριο. Η μέγιστη ποσότητα διαλυμένης ουσίας που μπορεί να διαλυθεί σε συγκεκριμένο όγκο του διαλύτη ποικίλει τόσο με τη θερμοκρασία όσο με την ικανότητα του εν λόγω διαλύτη. Ο κυριότερος κοινός διαλύτης είναι το νερό. Συνηθισμένες χρήσεις για οργανικούς διαλύτες είναι στον ξηρό καθαρισμό (π.χ., τετραχλωροαιθένιο), ως αραιωτικά χρωμάτων (π.χ., τολουόλιο, νέφτι), ως αφαιρετικά βερνικιών νυχιών και διαλύτες κόλλας (ακετόνη ή προπανόνη, αιθανικός μεθυλεστέρας, αιθανικός αιθυλεστέρας), σε αφαίρεση λεκέδων (π.χ., εξάνιο, πετρελαϊκός αιθέρας), σε απορρυπαντικά (κιτρικά τερπένια) και σε αρώματα (αιθανόλης).

Οι διαλύτες βρίσκουν ποικίλες εφαρμογές σε βιομηχανίες χημικών, φαρμακευτικών, τροφίμων, ελαίων και αερίων, ξύλου και επίπλου, χρωμάτων, συμπεριλαμβανόμενων των διεργασιών χημικών συνθέσεων και καθαρισμού.

Η παγκόσμια αγορά διαλυτών αναμένεται να να αποφέρει έσοδα περίπου US$33 δισεκατομμυρίων το 2019. Η δυναμική οικονομική ανάπτυξη σε αναδυόμενες αγορές όπως Κίνα, Ινδία, Βραζιλία, ή Ρωσία θα συνεχίσει να αυξάνει την απαίτηση για διαλύτες. Οι ειδικοί αναμένουν ότι η παγκόσμια κατανάλωση διαλυτών θα αυξάνεται με ετήσιο ρυθμό 2,5% για τα επόμενα χρόνια. Συνεπώς, ο αριθμός ανάπτυξης που προβλεπόταν κατά τα τελευταία οκτώ χρόνια θα ξεπεραστεί.

Διαλύματα και επιδιαλύτωση

Όταν μια ουσία διαλύεται σε μια άλλη, σχηματίζεται ένα διάλυμα. Αυτό είναι αντίθετο από την περίπτωση που οι ενώσεις είναι αδιάλυτες όπως άμμος και νερό. Σε ένα διάλυμα, όλα τα συστατικά κατανέμονται ομοιόμορφα σε μοριακό επίπεδο και δεν παραμένει καθόλου ίζημα. Το μείγμα αποτελείται από μια μοναδική φάση με όλα τα μόρια διαλυμένης ουσίας να εμφανίζονται ως επιδιαλυτωμένα (διαλύτης-διαλυμένη ουσία σύμπλοκα), αντίθετα με τις διακριτές συνεχείς φάσεις όπως στα αιωρήματα, γαλακτώματα ή άλλους τύπους μειγμάτων. Η ανάμειξη αναφέρεται ως αναμιξιμότητα, ενώ η ικανότητα διάλυσης μιας ένωσης σε μια άλλη είναι γνωστή ως διαλυτότητα.

Όμως, πέρα από την ανάμειξη, και οι δυο ουσίες στο διάλυμα αλληλεπιδρούν μεταξύ τους σε μοριακό επίπεδο. Όταν κάτι διαλύεται, τα μόρια του διαλύτη διευθετούν ολόγυρα τα μόρια της διαλυμένης ουσίας. Συμβαίνει μεταφορά θερμότητας και η εντροπία αυξάνεται κάνοντας το διάλυμα πιο σταθερό θερμοδυναμικά από τη διαλυμένη ουσία μόνο. Αυτή η διευθέτηση επιτελείται από τις αντίστοιχες χημικές ιδιότητες του διαλύτη και της διαλυμένης ουσίας, όπως δεσμοί υδρογόνου, διπολική ροπή and πολωσιμότητα.

Κατάταξη διαλυτών

Οι διαλύτες μπορούν να ταξινομηθούν σε δυο κατηγορίες, τους πολικούς και τους μη πολικούς. Γενικά, η διηλεκτρική σταθερά του διαλύτη παρέχει ένα χοντρικό μέτρο της πολικότητας του διαλύτη. Η ισχυρή πολικότητα του νερού εμφανίζεται, στους 0 °C, με μια διηλεκτρική σταθερά 88. Οι διαλύτες με διηλεκτρική σταθερά μικρότερη από 15 θεωρούνται γενικά ως μη πολικοί. Τεχνικά, η διηλεκτρική σταθερά μετρά την ικανότητα του διαλύτη να μειώσει την ένταση του ηλεκτρικού πεδίου που περιβάλλει ένα φορτισμένο σωματίδιο που είναι μέσα του. Αυτή η μείωση συγκρίνεται έπειτα με την ένταση πεδίου του φορτισμένου σωματιδίου στο κενό. Με όρους μη ειδικών, η διηλεκτρική σταθερά ενός διαλύτη μπορεί να θεωρηθεί ως η ικανότητά του να μειώσει την αποτελεσματικότητα της διαλυμένης ουσίας εσωτερικό φορτίο. Γενικά, η διηλεκτρική σταθερά ενός διαλύτη είναι μια αποδεκτή προσέγγιση της ικανότητας τού διαλύτη να διαλύσει κοινές ιοντικές ενώσεις, όπως τα άλατα.

Άλλες κλίμακες πολικότητας

Οι διηλεκτρικές σταθερές δεν είναι το μόνο μέτρο πολικότητας. Επειδή οι διαλύτες χρησιμοποιούνται από χημικούς για να εκτελέσουν χημικές αντιδράσεις ή να παρατηρήσουν χημικά και βιολογικά φαινόμενα, απαιτούνται πιο ειδικές μετρήσεις πολικότητας. Οι περισσότερες από αυτές τις μετρήσεις εξαρτώνται έντονα από το χημικό περιεχόμενο.

Η κλίμακα Grunwald Winstein mY μετρά κατά πόσο επηρεάζεται η πολικότητα του διαλύτη κατά την δημιουργία θετικού φορτίου μιας διαλυμένης ουσίας σε μια χημική αντίδραση.

Η κλίμακα του Kosower Z μετρά κατά πόσο επηρεάζεται η πολικότητα του διαλύτη στα μέγιστα απορρόφησης UV ενός άλατος, συνήθως με ιωδίδιο πυριδινίου ή αμφιτεριόν πυριδινίου.

Ο αριθμός δότη και η κλίμακα δότη δέκτη μετρά την πολικότητα ως προς την αλληλεπίδραση διαλύτη με συγκεκριμένες ουσίες, όπως ένα ισχυρό οξύ Lewis ή μια ισχυρή βάση Lewis.

Η παράμετρος διαλυτότητας Hildebrand είναι η τετραγωνική ρίζα του πυκνότητας ενέργειας συνοχής. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί με μη πολικές ενώσεις, αλλά δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη χημεία συμπλόκων.

Το χρώμα Reichardt, ένα διαλυτοχρωμικό χρώμα που αλλάζει χρώμα ως απάντηση στην αλλαγή πολικότητας, δίνει μια κλίμακα τιμών του E_T(30). Το E_T είναι η ενέργεια μετάπτωσης μεταξύ της βασικής κατάστασης και της ελάχιστα διεγερμένης κατάστασης σε kcal/mol και το (30) καθορίζει το χρώμα. Μια άλλη χοντρικά συσχετισμένη κλίμακα (E_T(33)) μπορεί να οριστεί με το κόκκινο του Νείλου.

Η πολικότητα, η διπολική ροπή, η πολωσιμότητα και οι δεσμοί υδρογόνου ενός διαλύτη καθορίζουν τον τύπο των ενώσεων που μπορεί να διαλύσει και με ποιους άλλους διαλύτες ή υγρές ενώσεις είναι αναμείξιμο. Γενικά, οι πολικοί διαλύτες διαλύουν τις πολικές ενώσεις καλύτερα και οι μη πολικοί διαλύτες διαλύουν τις μη πολικές ενώσεις καλύτερα: "τα όμοια διαλύουν τα όμοια". Ισχυρά πολικές ενώσεις όπως σάκχαρα (π.χ., σακχαρόζη) ή ιοντικές ενώσεις, όπως τα άλατα της ανόργανης χημείας (π.χ., το αλάτι διαλύονται μόνο σε πολύ πολικούς διαλύτες όπως το νερό, ενώ ισχυρά μη πολικές ενώσεις όπως έλαια ή κεριά διαλύονται μόνο σε πολύ μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Παρόμοια, το νερό και το εξάνιο (ή το ξίδι και τα εδώδιμα έλαια) δεν αναμειγνύονται μεταξύ τους και γρήγορα διαχωρίζονται σε δύο στοιβάδες ακόμα κι αν ανακατευτούν καλά.

Η πολικότητα μπορεί να διακριθεί σε διαφορετικές συνεισφορές. Για παράδειγμα, οι παράμετροι Kamlet-Taft είναι are διπολικότητα/πολωσιμότητα (π*), οξύτητα δεσμού υδρογόνου (α) και βασικότητα δεσμού υδρογόνου (β). Αυτές μπορούν να υπολογιστούν από τις μετατοπίσεις του μήκους κύματος των 3–6 διαφορετικών διαλυτοχρωμικών χρωμάτων στον διαλύτη, συνήθως χρώμα Reichardt, νιτροανιλίνη και διαιθυλονιτροανιλίνη. Μια άλλη επιλογή, οι παράμετροι Hansen, διαχωρίζουν την πυκνότητα της ενέργειας συνοχής σε διασπορά, συνεισφορές πολικών δεσμών και δεσμών υδρογόνου.

Πολικοί πρωτικοί και πολικοί απρωτικοί διαλύτες

Διαλύτες με σχετική στατική επιτρεπτότητα μεγαλύτερη από 15 μπορούν παραπέρα να διαιρεθούν σε πρωτικούς και απρωτικούς. Οι πρωτικοί διαλύτες διαλύουν ισχυρά ανιόντα (αρνητικά φορτισμένες διαλυμένες ουσίες) μέσα από δεσμούς υδρογόνου. Το νερό είναι ένας πρωτικός διαλύτης. Απρωτικοί διαλύτες όπως η προπανόνη ή το διχλωρομεθάνιο τείνουν να έχουν μεγάλες διπολικές ροπές (διαχωρισμό των μερικών θετικών και αρνητικών φορτίων μέσα στο ίδιο μόριο) και διαλύουν θετικά φορτισμένα είδη μέσα από τα αρνητικά τους δίπολα. Στις χημικές αντιδράσεις η χρήση πολικών πρωτικών διαλυτών ευνοεί τον μηχανισμό αντίδρασης S_N1, ενώ οι πολικοί απρωτικοί διαλύτες ευνοούν τον μηχανισμό αντίδρασης S_N2.

Φυσικές ιδιότητες κοινών διαλυτών

Πίνακας ιδιοτήτων κοινών διαλυτών

Οι διαλύτες ομαδοποιούνται σε μη πολικούς, πολικούς απρωτικούς και πολικούς πρωτικούς διαλύτες και ταξινομούνται με αυξανόμενη πολικότητα. Η πολικότητα δίνεται ως διηλεκτρική σταθερά. Οι ιδιότητες των διαλυτών που ξεπερνούν τις αντίστοιχες του νερού είναι με έντονα γράμματα.

Διαλύτης	Χημικός τύπος	Σημείο βρασμού	Διηλεκτρική σταθερά	Πυκνότητα	Διπολική ροπή
Μη πολικοί διαλύτες
Πεντάνιο	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	36 °C	1,84	0,626 g/ml	0,00 D
Κυκλοπεντάνιο	C5H10	40 °C	1,97	0,751 g/ml	0,00 D
Εξάνιο	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	69 °C	1,88	0,655 g/ml	0,00 D
Κυκλοεξάνιο	C6H12	81 °C	2,02	0,779 g/ml	0,00 D
Βενζόλιο	C6H6	80 °C	2,3	0,879 g/ml	0,00 D
Τολουόλιο	C6H5-CH3	111 °C	2,38	0,867 g/ml	0,36 D
1,4-διοξάνιο	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\	101 °C	2,3	1,033 g/ml	0,45 D
Χλωροφόρμιο	CHCl3	61 °C	4,81	1,498 g/ml	1,04 D
Διαιθυλαιθέρας	CH3-CH2-O-CH2-CH3	35 °C	4,3	0,713 g/ml	1,15 D
Πολικοί απρωτικοί διαλύτες
Διχλωρομεθάνιο (DCM)	CH2Cl2	40 °C	9,1	1,3266 g/ml	1,60 D
Τετραϋδροφουράνιο (THF)	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\	66 °C	7,5	0,886 g/ml	1,75 D
Αιθανικός αιθυλεστέρας	CH3-C(=O)-O-CH2-CH3	77 °C	6,02	0,894 g/ml	1,78 D
Προπανόνη	CH3-C(=O)-CH3	56 °C	21	0,786 g/ml	2,88 D
Διμεθυλομεθαναμίδιο (DMF)	H-C(=O)N(CH3)2	153 °C	38	0,944 g/ml	3,82 D
Αιθανονιτρίλιο (MeCN)	CH3-C≡N	82 °C	37,5	0,786 g/ml	3,92 D
Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)	CH3-S(=O)-CH3	189 °C	46,7	1,092 g/ml	3,96 D
Ανθρακικό προπένιο	C4H6O3	240 °C	64,0	1,205 g/ml	4,9 D
Πολικοί πρωτικοί διαλύτες
Μεθανικό οξύ	H-C(=O)OH	101 °C	58	1,21 g/ml	1,41 D
1-βουτανόλη	CH3-CH2-CH2-CH2-OH	118 °C	18	0,810 g/ml	1,63 D
2-προπανόλη (IPA)	CH3-CH(-OH)-CH3	82 °C	18	0,785 g/ml	1,66 D
1-προπανόλη	CH3-CH2-CH2-OH	97 °C	20	0,803 g/ml	1,68 D
Αιθανόλη	CH3-CH2-OH	79 °C	24,55	0,789 g/ml	1,69 D
Μεθανόλη	CH3-OH	65 °C	33	0,791 g/ml	1,70 D
Αιθανικό οξύ	CH3-C(=O)OH	118 °C	6,2	1,049 g/ml	1,74 D
Νιτρομεθάνιο	CH3-NO2	100–103 °C	35,87	1,1371 g/ml	3,56 D
Νερό	H-O-H	100 °C	80	1,000 g/ml	1,85 D

Τιμές παραμέτρου διαλυτότητας Hansen

Οι τιμές παραμέτρου διαλυτότητας Hansen βασίζονται σε δεσμούς διασποράς (δD), πολικούς δεσμούς (δP) and δεσμούς υδρογόνου (δH). Αυτοί περιέχουν πληροφορίες για τις διαμοριακές αλληλεπιδράσεις με άλλους διαλύτες καθώς και με πολυμερή, χρωστικές ουσίες, νανοσωματίδια, κλπ. Αυτό επιτρέπει λογικές επεξεργασίες γνωρίζοντας, παραδείγματος χάριν, ότι υπάρχει ένα καλό ταίριασμα HSP μεταξύ ενός διαλύτη και ενός πολυμερούς. Λογικές υποκαταστάσεις μπορούν επίσης να γίνουν για "καλούς" διαλύτες (αποτελεσματικοί στη διάλυση της διαλυμένης ουσίας) που είναι "κακοί" (ακριβοί ή επικίνδυνοι στην υγεία ή το περιβάλλον). Ο παρακάτω πίνακας δείχνει μεταβάσεις από "μη πολικούς", "πολικούς απρωτικούς" και "πολικούς πρωτικούς" που τοποθετούνται αριθμητικά – τα "πολικά" μόρια έχουν υψηλότερα επίπεδα δP και οι πρωτικοί διαλύτες έχουν υψηλότερα επίπεδα δH. Επειδή χρησιμοποιούνται αριθμητικές τιμές, οι συγκρίσεις μπορούν να γίνουν εύκολα. Παραδείγματος χάριν, το αιθανονιτρίλιο είναι πολύ πιο πολικό από την προπανόνη, αλλά εμφανίζει ελαφρά μικρότερο δεσμό υδρογόνου.

Διαλύτης	Χημικός τύπος	δD Διασποράς	δP Πολικού	δH Δεσμού υδρογόνου
Μη πολικοί διαλύτες
Εξάνιο	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	14,9	0,0	0,0
Βενζόλιο	C6H6	18,4	0,0	2,0
Τολουόλιο	C6H5-CH3	18,0	1,4	2,0
Διαιθυλαιθέρας	CH3CH2-O-CH2-CH3	14,5	2,9	4,6
Χλωροφόρμιο	CHCl3	17,8	3,1	5,7
1,4-διοξάνιο	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\	17,5	1,8	9,0
Πολικοί απρωτικοί διαλύτες
Αιθανικός αιθυλεστέρας	CH3-C(=O)-O-CH2-CH3	15,8	5,3	7,2
Τετραϋδροφουράνιο (THF)	/-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\	16,8	5,7	8,0
Διχλωρομεθάνιο	CH2Cl2	17,0	7,3	7,1
Προπανόνη	CH3-C(=O)-CH3	15,5	10,4	7,0
Αιθανονιτρίλιο (MeCN)	CH3-C≡N	15,3	18,0	6,1
Διμεθυλομεθαναμίδιο (DMF)	H-C(=O)N(CH3)2	17,4	13,7	11,3
Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO)	CH3-S(=O)-CH3	18,4	16,4	10,2
Πολικοί πρωτικοί διαλύτες
Αιθανικό οξύ	CH3-C(=O)OH	14,5	8,0	13,5
1-βουτανόλη	CH3CH2CH2CH2OH	16,0	5,7	15,8
2-προπανόλη	CH3-CH(-OH)-CH3	15,8	6,1	16,4
1-προπανόλη	C3H7OH	16,0	6,8	17,4
Αιθανόλη	CH3-CH2-OH	15,8	8,8	19,4
Μεθανόλη	CH3-OH	14,7	12,3	22,3
Μεθανικό οξύ	H-C(=O)OH	14,6	10,0	14,0
Νερό	H-O-H	15,5	16,0	42,3

Αν, για περιβαλλοντικούς ή άλλους λόγους, ένας διαλύτης ή ένα μείγμα διαλυτών απαιτείται για να αντικαταστήσει μια άλλη ισοδύναμη διαλυτική ικανότητα, η υποκατάσταση μπορεί να γίνει με βάση τις παραμέτρους διαλυτότητας Hansen καθενός. Οι τιμές για μείγματα λαμβάνονται ως σταθμισμένοι μέσοι όροι των τιμών για τους καθαρούς διαλύτες. Αυτό μπορεί να υπογιστεί με τη μέθοδο δοκιμή και πλάνη, ένα υπολογιστικό φύλλο τιμών, ή με λογισμικό HSP. Ένα μείγμα 1:1 από τολουόλιο και 1,4 διοξάνιο έχει τιμές δD, δP και δH 17,8, 1,6 and 5,5, συγκρινόμενο με αυτές του χλωροφορμίου που είναι 17,8, 3,1 και 5,7 αντίστοιχα. Λόγω των κινδύνων υγείας που σχετίζονται με το τολουόλιο, άλλα μείγματα διαλυτών μπορούν να βρεθούν χρησιμοποιώντας τον πλήρη πίνακα HSP.

Σημείο τήξεως

Διαλύτης	Σημείο βρασμού= (°C)
1,2-διχλωροαιθάνιο	83,48
Πυριδίνη	115,25
4-μεθυλο-2-πεντανόνη	116,5
Διχλωρομεθάνιο	39,75
2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο	99,24
Διθειούχος άνθρακας	46,3
Τετραχλωριούχος άνθρακας	76,75
ο-ξυλόλιο	144,42

Μια σημαντική ιδιότητα των διαλυτών είναι το σημείο βρασμού. Αυτό προσδιορίζει επίσης την ταχύτητα εξάτμισης. Μικρές ποσότητες διαλυτών με χαμηλά σημεία βρασμού όπως διαιθυλαιθέρας, διχλωρομεθάνιο, ή προπανόνη θα εξατμιστούν σε δευτερόλεπτα σε θερμοκρασία δωματίου, ενώ διαλύτες με υψηλή θερμοκρασία βρασμού όπως νερό ή διμεθυλοσουλφοξείδιο χρειάζονται υψηλότερες θερμοκρασίες, ροή αέρα, ή την εφαρμογή κενού για γρήγορη εξάτμιση.

• Χαμηλό σημείο τήξεως: σημείο βρασμού κάτω από 100 °C (σημείο βρασμού του νερού)
• Μεσαίο σημείο τήξεως: μεταξύ 100 °C και 150 °C
• Υψηλό σημείο τήξεως: πάνω από 150 °C

Πυκνότητα

Οι περισσότεροι οργανικοί διαλύτες έχουν μικρότερη πυκνότητα από το νερό, που σημαίνει ότι είναι ελαφρύτεροι και θα σχηματίσουν μια ξεχωριστή στρώση πάνω από το νερό. Μια σημαντική εξαίρεση: οι περισσότεροι αλογονωμένοι διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο ή το χλωροφόρμιο θα βυθιστούν στον πυθμένα του περιέκτη, αφήνοντας το νερό ως άνω στρώση. Αυτό είναι σημαντικό να θυμάται κανείς όταν κατανέμονται οι ενώσεις μεταξύ των διαλυτών και του νερού σε μία διαχωριστική χοάνη κατά τη διάρκεια χημικών συνθέσεων.

Συχνά αναφέρεται η σχετική πυκνότητα αντί για την πυκνότητα. Η σχετική πυκνότητα ορίζεται ως η πυκνότητα του διαλύτη διαιρεμένη με την πυκνότητα του νερού στην ίδια θερμοκρασία. Ως τέτοια, η σχετική πυκνότητα έχει τιμή χωρίς μονάδες. Φαίνεται εύκολα αν ένας διαλύτης αδιάλυτος στο νερό θα επιπλεύσει (SG < 1,0) ή θα βυθιστεί (SG > 1,0) κατά την ανάμειξη με το νερό.

Διαλύτης	Σχετική πυκνότητα
Πεντάνιο	0,626
Πετρελαϊκός αιθέρας	0,656
Εξάνιο	0,659
Επτάνιο	0,684
Διαιθυλαμίνη	0,707
Διαιθυλαιθέρας	0,713
Τριαιθυλαμίνη	0,728
2-μεθοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο	0,741
Κυκλοεξάνιο	0,779
2-μεθυλο-2-προπανόλη	0,781
2-προπανόλη	0,785
Αιθανονιτρίλιο	0,786
Αιθανόλη	0,789
Προπανόνη	0,790
Μεθανόλη	0,791
4-μεθυλο-2-πεντανόνη	0,798
2-μεθυλο-1-προπανόλη	0,802
1-προπανόλη	0,803
Βουτανόνη	0,805
2-Βουτανόλη	0,808
3-μεθυλο-1-βουτανόλη	0,809
1-Βουτανόλη	0,810
3-πεντανόνη	0,814
1-οκτανόλη	0,826
π-ξυλόλιο	0,861
μ-ξυλόλιο	0,864
Τολόυόλιο	0,867
1,2-διμεθοξυαιθάνιο	0,868
Βενζόλιο	0,879
Αιθανικό βουτύλιο	0,882
1-χλωροβουτάνιο	0,886
Τετραϋδροφουράνιο	0,889
Αιθανικός αιθυλεστέρας	0,895
ο-ξυλόλιο	0,897
Εξαμεθυλοφωσφοροτριαμίδιο	0,898
2-αιθοξυαιθυλαιθέρας	0,909
N,N-διμεθυλακεταμίδιο	0,937
Διμεθυλαιθέρας διαιθυλενογλυκόλης	0,943­
N,N-διμεθυλοφορμαμίδιο	0,944
2-μεθοξυαιθανόλη	0,965
Πυριδίνη	0,982
Προπανικό οξύ	0,993
Νερό	1,000
Αιθανικό 2-μεθοξυαιθύλιο	1,009
Βενζονιτρίλιο	1,01
1-μεθυλο-2-πυρρολιδινόνη	1,028
Εξαμεθυλοφωσφοραμίδιο	1,03
1,4-διοξάνιο	1,033
Αιθανικό οξύ	1,049
Αιθανικό ανυδρίδιο	1,08
Διμεθυλοσουλφοξείδιο	1,092
Χλωροβενζόλιο	1,1066
Βαρύ ύδωρ	1,107
1,2-αιθανοδιόλη	1,115
Διαιθυλενογλυκόλη	1,118
Ανθρακικό προπυλένιο	1,21
Μεθανικό οξύ	1,22
1,2-διχλωροαιθάνιο	1,245
Γλυκερίνη	1,261
Διθειούχος άνθρακας	1,263
1,2-διχλωροβενζόλιο	1,306
Διχλωρομεθάνιο	1,325
Νιτρομεθάνιο	1,382
2,2,2-Τριφθορομεθανόλη	1,393
Χλωροφόρμιο	1,498
1,1,2-Τριχλωροτριφθοροαιθάνιο	1,575
Τετραχλωριούχος άνθρακας	1,594
Τετραχλωροαιθένιο	1,623

­­­­

Υγεία και ασφάλεια

Φωτιά

Οι περισσότεροι οργανικοί διαλύτες είναι εύφλεκτοι ή πολύ εύφλεκτοι, ανάλογα με την πτητικότητά τους. Εξαιρέσεις αποτελούν κάποιοι χλωριωμένοι διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο και το χλωροφόρμιο. Μείγματα ατμών διαλυτών και αέρα μπορεί να εκραγούν. Οι ατμοί διαλυτών είναι πυκνότεροι από τον αέρα· θα βυθιστούν προς τα κάτω και μπορούν να ταξιδέψουν μεγάλες αποστάσεις πρακτικά αδιάλυτοι. Οι ατμοί διαλυτών μπορούν επίσης να βρεθούν σε υποτιθέμενα κενά βαρέλια και δοχεία, θέτοντας έναν κίνδυνο ταχυκαύσης· συνεπώς οι κενοί περιέκτες πτητικών διαλυτών πρέπει να αποθηκεύονται ανοικτοί και ανεστραμμένοι.

Ο διαιθυλαιθέρας και ο διθειούχος άνθρακας έχουν εξαιρετικά χαμηλές θερμοκρασίες αυτανάφλεξης που αυξάνει πολύ τον κίνδυνο φωτιάς που σχετίζεται με αυτούς τους διαλύτες. Η θερμοκρασία αυτανάφλεξης του διθειούχου άνθρακα είναι κάτω από 100 °C (212 °F), έτσι αντικείμενα όπως σωλήνες ατμού, λαμπτήρες πυράκτωσης, εστίες και πρόσφατα σβησμένοι λύχνοι bunsen μπορούν να αναφλέξουν τους ατμούς τους.

Σχηματισμός εκρηκτικού υπεροξειδίου

Οι αιθέρες όπως ο διαιθυλαιθέρας και το τετραϋδροφουράνιο (THF) μπορούν να σχηματίσουν πολύ εκρηκτικά οργανικά υπεροξείδια με την έκθεση στο οξυγόνο και το φως, το THF σχηματίζει κανονικά πιο εύκολα τέτοια υπεροξείδια από τον διαιθυλαιθέρα. Ένας από τους πιο ευπαθείς διαλύτες είναι ο διισοπροπυλαιθέρας.

Το ετεροάτομο (οξυγόνο) σταθεροποιεί το σχηματισμό μιας ελεύθερης ρίζας που σχηματίζεται από την αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από μια άλλη ελεύθερη ρίζα. Η ελεύθερη ρίζα του κεντρικού άνθρακα που σχηματίστηκε έτσι, μπορεί να αντιδράσει με ένα μόριο οξυγόνου για να σχηματίσει μια ένωση υπεροξειδίου. Ένα εύρος δοκιμών μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να ανιχνεύσει την παρουσία ενός υπεροξειδίου σε έναν αιθέρα· ένας τρόπος είναι η χρήση ενός συνδυασμού θειικού σιδήρου και θειοκυανικό κάλιο. Το υπεροξείδιο μπορεί να οξειδώσει το ιόν Fe²⁺ σε ιόν Fe³⁺ που έπειτα να σχηματίσει ένα βαθύ κόκκινο σύμπλοκο συναρμογής με το θειοκυανικό. Σε ακραίες περιπτώσεις τα υπεροξείδια μπορούν να σχηματίσουν κρυσταλλικά στερεά στο δοχείο του αιθέρα.

Εκτός και το χρησιμοποιούμενο ξηραντικό μπορεί να καταστρέψει τα υπεροξείδια, θα συμπυκνωθούν κατά την απόσταξη λόγω του υψηλότερου σημείου βρασμού τους. Όταν σχηματιστούν επαρκή υπεροξείδια, μπορούν να σχηματίσουν ένα κρυσταλλικό και ευαίσθητο στην κρούση στερεό ίζημα. Όταν αυτό το στερεό σχηματιστεί στο στόμιο της φιάλης, η περιστροφή του πώματος μπορεί να δώσει αρκετή ενέργεια για την έκρηξη του υπεροξειδίου. Ο σχηματισμός του υπεροξειδίου δεν είναι σημαντικό πρόβλημα όταν οι διαλύτες χρησιμοποιούνται για λίγο· είναι μεγαλύτερο πρόβλημα για εργαστήρια για τα εργαστήρια. Οι αιθέρες πρέπει να αποθηκεύονται σε σκοτεινά και κλειστά δοχεία παρουσία σταθεροποιητών όπως το βουτυλιωμένο υδροξυτολουόλιο (BHT) ή το υδροξείδιο του νατρίου.

Τα υπεροξείδια μπορούν να αφαιρεθούν ξεπλένοντας με όξινο θειικό σίδηρο(II) και διήθηση με οξείδιο του αργιλίου, ή απόσταξη με νάτριο/βενζοφαινόνη. Το οξείδιο του αργιλίου δεν καταστρέφει τα υπεροξείδια· απλά, τα παγιδεύει. Το πλεονέκτημα της χρήσης νατρίου/βενζοφαινόνης είναι ότι αφαιρείται η υγρασία και το οξυγόνο.

Επιπτώσεις στην υγεία

Οι γενικοί κίνδυνοι υγείας σχετίζονται με την έκθεση στον διαλύτη που περιλαμβάνει την τοξικότητα στο νευρικό σύστημα, την αναπαραγωγική βλάβη, τη βλάβη σε ήπαρ και νεφρά, αναπνευστικά προβλήματα, καρκίνο και δερματίτιδα.

Πολλοί διαλύτες μπορούν να οδηγήσουν σε ξαφνική απώλεια των αισθήσεων αν εισπνευστούν σε μεγάλες ποσότητες. Διαλύτες όπως ο διαιθυλαιθέρας και το χλωροφόρμιο έχουν χρησιμοποιηθεί στην ιατρική ως αναισθητικά, ηρεμιστικά και υπνωτικά για μεγάλο χρονικό διάστημα. Η αιθανόλη (οινόπνευμα από δημητριακά) έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως και έχει γίνει κατάχρηση ως ψυχότροπο φάρμακο. Ο διαιθυλαιθέρας, το χλωροφόρμιο και πολλοί άλλοι διαλύτες (π.χ., βενζίνη ή κόλλες) χρησιμοποιούνται ψυχαγωγικά, συχνά με επιβλαβή μακροπρόθεσμα αποτελέσματα στην υγεία όπως στην νευροτοξικότητα ή τον καρκίνο. Ο κοινός διαθέσιμος διαλύτης μεθανόλη μπορεί να προκαλέσει μόνιμη τύφλωση και θάνατο αν καταποθεί και είναι επίσης επικίνδυνος, επειδή καίγεται με αόρατη φλόγα.

Μερικοί διαλύτες συμπεριλαμβανομένων του χλωροφορμίου και του βενζολίου (ενός συστατικού της βενζίνης) είναι καρκινογόνοι. Πολλοί άλλοι μπορούν να βλάψουν εσωτερικά όργανα όπως το ήπαρ, τα νεφρά, ή τον εγκέφαλο.

Ο διαλύτης 2-βουτοξυαιθανόλη, που χρησιμοποιείται στα υγρά υδραυλικής διάρρηξης, μπορεί να προκαλέσει υπόταση και μεταβολική οξέωση

Η χρόνια έκθεση σε οργανικούς διαλύτες στο περιβάλλον εργασίας μπορεί να προκαλέσει πολλά δυσμενή νευροψυχιατρικά φαινόμενα. Παραδείγματος χάριν, η επαγγελματική έκθεση σε οργανικούς διαλύτες σχετίζεται με υψηλότερους αριθμούς ελαιοχρωματιστών που υποφέρουν από αλκοολισμό. Η αιθανόλη έχει ένα συνεργιακό αποτέλεσμα όταν συνδυάζεται με πολλούς διαλύτες· παραδείγματος χάριν, ένας συνδυασμός τολουολίου/βενζολίου και αιθανόλης προκαλεί μεγαλύτερη ναυτία/εμετό από κάθε ουσία ξεχωριστά.

Πολλοί διαλύτες είναι γνωστοί ή ύποπτοι για γένεση καταρράκτη, αυξάνοντας σημαντικά τον κίνδυνο ανάπτυξης καταρράκτη των φακών του οφθαλμού. Η έκθεση σε κάποιους διαλύτες έχει συσχετιστεί επίσης με νευροτοξική βλάβη στην έγχρωμη όραση.

Περιβαλλοντική ρύπανση

Μια σημαντική οδός εισόδου επιπτώσεων στην υγεία εμφανίζεται από σταγόνες ή διαρροές διαλυτών που φτάνουν το underlying έδαφος. Επειδή οι διαλύτες μεταναστεύουν εύκολα σε σημαντικές αποστάσεις, η δημιουργία εκτεταμένηςρύπανσης του εδάφους δεν είναι ασυνήθιστη· μπορεί να υπάρχουν περίπου 5000 τοποθεσίες παγκοσμίως που έχουν μεγάλες υποεπιφανειακές ρυπάνσεις από διαλύτες· αυτός είναι ένας ιδιαίτερος κίνδυνος υγείας αν επηρεαστούν τα υδροφόρα στρώματα.

Γενικές προφυλάξεις

• Αποφυγή έκθεσης σε ατμούς διαλυτών δουλεύοντας σε μια απαγωγό εστία, ή με τοπικό εξαερισμό εξαγωγής ατμών(LEV),ή σε μια καλά αεριζόμενη περιοχή
• Διατήρηση των συσκευασιών αποθήκευσης κλεισμένων ερμητικά
• Να μην χρησιμοποιούνται ποτέ φλόγες κοντά σε εύφλεκτους διαλύτες· χρησιμοποιήστε κεντρική θέρμανση ή ηλεκτρική θέρμανση
• Να μην απορρίπτονται εύφλεκτοι διαλύτες στην αποχέτευση· να διαβάζετε τα φύλλα δεδομένων ασφάλειας υλικών (MSDS) για κατάλληλες πληροφορίες διάθεσης
• Αποφυγή εισπνοής ατμών διαλυτών
• Αποφυγή επαφής των διαλυτών με το δέρμα — πολλοί διαλύτες απορροφώνται εύκολα μέσα από το δέρμα. Επίσης τείνουν να ξηράνουν το δέρμα και μπορεί να προκαλέσουν ερεθισμούς και πληγές.

Δείτε επίσης

• Οι διαλύτες συχνά υφίστανται επαναρροή με ένα κατάλληλο ξηραντικό πριν την απόσταξη για να αφαιρεθεί το νερό. Αυτό μπορεί να γίνει πριν μια χημική σύνθεση, όπου το νερό μπορεί να επιδράσει στην σκοπούμενη αντίδραση
• Ιατρική της εργασίας
• Συντελεστής κατανομής (log P) είναι ένα μέτρο διαφορικής διαλυτότητας μιας ένωσης σε δύο διαλύτες
• Επιδιαλύτωση
• Διάλυμα

Βιβλιογραφία

• Lowery, T.H. and Richardson, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins Publishers 3rd ed. 1987 ISBN 0-06-364044-9

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• [1] Solvents in Europe.
• Table and text O-Chem Lecture
• Tables Properties and toxicities of organic solvents
• CDC - Organic Solvents - NIOSH Workplace Safety and Health Topic