Προπανικός μεθυλεστέρας

Ο προπανικός μεθυλεστέρας ή προπιονικός μεθυλεστέρας, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση προπανικού οξέος και μεθανόλης. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COOCH₃, που γράφεται συντομογραφικά EtCOOMe. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος φρουτένια οσμή, που ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων, θυμίζει ρούμι, φράουλες, μπανάνες ή μήλα. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας τροφίμων. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 2%. Τοξικότητα LD₅₀ (σε ποντίκια) 5 g/kg.

Προπανικός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπανικός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Προπιονικός μεθυλεστέρας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O2
Μοριακή μάζα	88,1051200 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2COOCH3
Συντομογραφίες	EtCOOMe
Αριθμός CAS	554-12-1
SMILES	O=C(OC)CC
Αριθμός EINECS	209-060-4
Αριθμός RTECS	54-12-1
Αριθμός UN	UN 1248
PubChem CID	154422
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	97
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-87,5 ± 0,5 °C
Σημείο βρασμού	79,5 ± 0,5 °C
Πυκνότητα	915 kg/m3
Τάση ατμών	84 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	6,11 °C
Επικινδυνότητα
Xn (Βλαβερό)
Φράσεις κινδύνου	R11, R20
Φράσεις ασφαλείας	S2, S16, S23, S24/25, S26, S37-39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1',#2,#3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#1-C#2	σ	2sp2-2sp3	151 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C#1-O	σ	2sp2-2sp3	147 pm	19% C+ O-
C#1'-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
Γωνίες
HC#1'H	109°28'
HC#1'O	109°28'
HC#1C#2	109°28'
HC#1O	120°
C#1OO	120°
OC#1O	120°
COC	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
Ο (-O-)	-0,38
Ο (=O)	-0,38
C#3	-0,09
C#2	-0,06
Η (HC)	+0,03
C#1'	+0,10
C#1	+0,57

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και προπανικού οξέος (CH₃CH₂COOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης προπανικού νατρίου (CH₃CH₂COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με προπανοϋλαλογονίδιο (CH₃CH₂COX):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+HX}$

2. Με άλλον προπανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH₃CH₂COOR):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH}$

3. Με βουτεν-1-άλη (CH₃CH₂CH=C=O):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=C=O+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας προπανικό νάτριο (CH₃CH₂COONa) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COONa+CH_{3}OH}$

Μετεστεροποίηση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας προπανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}COOR+CH_{3}OH}$

Αμμωνιόλυση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας προπαναμίδιο (CH_3CH_2CONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CONH_{2}+CH_{3}OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αιθυλοκετόνη (RCOCH₂CH₃) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH₃OMgX):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(CH_{2}CH_{3})(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH) και προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

Συμπύκνωση

Ο προπανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας εξανοδιόνη-3,4 και μεθανολικό νάτριο (CH₃ONa):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}COOCH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCOCH_{2}CH_{3}+2CH_{3}ONa}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.