Μεθυλοκαρβαμικό οξύ

Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5NO2
Μοριακή μάζα	75,07 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3NΗCOOH
SMILES	O=C(O)NC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	61
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλοκαρβαμικό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCOOH, είναι μια οργανική χημική ένωση που είναι ασταθής υπό κανονικές συνθήκες και είναι ένα από τα καρβαμικά οξέα. Αυτοδιασπάται εύκολα σε μεθαναμίνη και διοξείδιο του άνθρακα.

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο της, C₂H₅NO₂, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:

Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂NO₂
Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=C(OH)₂.
Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)NHOH.
1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHN(OH)₂.
Ιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH₂CH(OH)₂.
Ιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂C(=NH)OH.
1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=NOH.
1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH=NOH.
Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N=C(OH)₂.
Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂N=CHOH.
Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH₃)OH.
Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂ON=CH₂.
1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OC(=NH)OH.
N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃ON=CHOH.
(Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH₂OH.
Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCΗ=NOH.
Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH₂)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
(Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH₂CHO.
Γλυκίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂COOH.
Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCOΟCH₃.
Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH₂NH₂.
Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH₂.
1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CONH₂.
N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CONHOH.
(Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH₂OH.
Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH₃.
1,2,3-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1-N	σ	2sp²-2sp³	149 pm	6% C⁺ Ν^-
C_#1'-N	σ	2sp³-2sp³	151 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
C=O	σ	2sp²-2sp²	132 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% O^- H⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
-O	-0,51
=O	-0,38
-N	-0,05
C_#1'	-0,03
H(CH₂)	+0,03
H(NH₂)	+0,17
H(OH)	+0,32
C_#1	+0,63

Παραγωγή

1. Με επίδραση μεθυλαμίνης σε αλομεθανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}NH_{2}+XCOOH{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCOOH+HX}$

2. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε μεθυλαογονίδιο:

$\mathrm {CH_{3}X+H_{2}NCOOH{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCOOH+HX}$

3. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσρεων:

$\mathrm {CH_{3}NH_{2}+NaOX{\xrightarrow {-NaOH}}CH_{3}NHX{\xrightarrow[{-MgX_{2}}]{+XMgCOOR}}CH_{3}NHCOOR{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}NHCOOH+ROH}$

4. Με υδρόλυση μεθυλαμινομεθανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}NH_{2}+NaOX{\xrightarrow {-NaOH}}CH_{3}NHX{\xrightarrow[{-NaX}]{+NaCN}}CH_{2}NHCN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}NHCOOH+NH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

1. Ιονισμός:

$\mathrm {CH_{3}NH_{2}^{+}COOH{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}NH_{2}^{+}COO^{-}+H_{2}O{\stackrel {+OH^{-}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}NHCOO^{-}+H_{2}O}$

Σε υδατικά διαλύματα:

Για pH<pKa₁ ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κέντρο).
Για pH>pKa₂ ιονίζεται η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Εστεροποίηση:

$\mathrm {CH_{3}NHCOOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}NHCOOR+H_{2}O}$

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

$\mathrm {CH_{3}NHCOOH+RX{\xrightarrow {}}RN(CH_{3})COOH+HX}$

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

$\mathrm {CH_{3}NHCOOH+RCOX{\xrightarrow {}}RCON(CH_{3})COOH+HX}$

5. Αναγωγή με LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm {2CH_{3}NHCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}NHCH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

$\mathrm {CH_{3}NHCOOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}NHCOOH+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{2}NCOOH+{\frac {1}{6}}CH_{3}NHCOOCH_{3}+N_{2}+{\frac {1}{6}}CH_{3}NH_{2}+{\frac {1}{6}}}$ 2-μεθυλαμινο-2-υδροξυοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

$\mathrm {CH_{3}NHCOOH{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+CO_{2}}$

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς γλυκίνης.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.

Πηγές

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

[1] Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς γλυκίνης.

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.

[1]

[2]

Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλοκαρβαμικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₂H₅NO₂
Μοριακή μάζα	75,07 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃NΗCOOH
SMILES	O=C(O)NC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	61
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).