Κιναμωμικό οξύ
Κιναμωμικό οξύ είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C6H5CHCHCO2H. Είναι μια λευκή κρυσταλλική ένωση που είναι ελαφρά διαλυτή στο νερό. Ταξονομείται ως ακόρεστο καρβοξυλικό οξύ, εμφανίζεται φυσικά σε κάποια φυτά. Διαλύεται σε πολλούς οργανικούς διαλύτες.[1] Υπάρχει και ως cis και ως trans ισομερές αν και το δεύτερο είναι πιο συνηθισμένο.[2]
| Κιναμωμικό οξύ | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | (E)-3-φαινυλπροπ-2-ενικό οξύ | ||
| Άλλες ονομασίες | Κιναμωμικό οξύ trans-Κιναμωμικό οξύ Φαινυλακρυλικό οξύ Κιναμωμυλικό οξύ 3-Φαινυλακρυλικό οξύ (E)-Κιναμωμικό οξύ | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H8O2 | ||
| Μοριακή μάζα | 148,05243 | ||
| Αριθμός CAS | 140-10-3 | ||
| SMILES | O=C(O)\C=C\c1ccccc1 | ||
| InChI | 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ | ||
| ChemSpider ID | 392447 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 133 | ||
| Σημείο βρασμού | 300 | ||
| Πυκνότητα | 1,2475 g/cm3 | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
500 mg/L | ||
| Εμφάνιση | Λευκοί μονοκλινείς κρύσταλλοι | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa | 4,4 | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Φράσεις κινδύνου | R36 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | S25 | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
1
1
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Εμφάνιση και παραγωγή
ΕπεξεργασίαΦυσική εμφάνιση
ΕπεξεργασίαΛαμβάνεται από το λάδι της κανέλας, ή από το βάλσαμο λεύκας ως στύρακας.[3] Βρίσκεται επίσης στο βούτυρο καριτέ. Το κιναμωμικό οξύ έχει μια οσμή σαν το μέλι·[4] αυτό και ο πιο πτητικός αιθυλεστέρας του (κιναμωμικό αιθύλιο) είναι συστατικά καρικεύματα στο βασικό έλαιο της κανέλας, με το οποίο συσχετίζεται η κιναμωμαλδεΰδη που είναι το κύριο συστατικό. Το κιναμωμικό οξύ είναι επίσης μέρος των βιοσυνθετικών οδών του σικιμικού οξέος και του φαινυλοπροπανοειδούς. Η βιοσύνθεσή του εκτελείται με την επίδραση του ενζύμου αμμωνιακή λυάση της φαινυλαλανίνης (PAL) σε φαινυλαλανίνη.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΗ αρχική σύνθεση του κιναμωμικού οξέος περιλαμβάνει την αντίδραση Πέρκιν (Perkin), που συνεπάγεται τη συμπύκνωση του αιθανικού ανυδρίτη και της βενζαλδεΰδης με καταλύτη βάσης. Ο Ράινερ Λούντβιχ Κλάιζεν (Rainer Ludwig Claisen) (1851–1930) περιέγραψε τη σύνθεση των κιναμωμικών εστέρων με την αντίδραση της βενζαλδεΰδης και εστέρων. Η αντίδραση είναι γνωστή ως συμπύκνωση Κλάιζεν. Μπορεί επίσης να παρασκευαστεί από κιναμωμαλδεΰδη και βενζαλοχλωρίδιο.[2]
Χρήσεις
Επεξεργασία
Το κιναμωμικό οξύ χρησιμοποιείται σε καρικεύματα, συνθετικό λουλάκι και σε κάποια φάρμακα. Μια βασική χρήση είναι στην κατασκευή των μεθυλ, αιθυλ και βενζυλ εστέρων για τη βιομηχανία αρωμάτων.[3] Το κιναμωμικό οξύ είναι πρόδρομο του γλυκαντικού ασπαρτάμη μέσα από αμινοποίηση με ενζυματικό καταλύτη προς φαινυλαλανίνη.[2]
Το κιναμωμικό οξύ είναι επίσης ένα είδος αυτοαναστολέα που παράγεται από μυκητασιακό σπόριο για να αποτρέψει τη βλάστηση.
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ]
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ 3,0 3,1 Budavari, Susan, επιμ.. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th έκδοση), Merck, ISBN 0911910123
- ↑ Cinnamic acid, flavornet.org