Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 14/05/2022.
Το πρωτάθλημα της περιόδου 2013-14 ήταν η 34η διοργάνωση πρωταθλήματος ποδοσφαίρου της ΕΠΣ Κυκλάδων. Πρωταθλητής αναδείχθηκε ο Αίας Σύρου, ο οποίος έλαβε μέρος στο Πρωτάθλημα Πρωταθλητριών ΕΠΣ, το οποίο διοργανώθηκε από την Ελληνική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία (ΕΠΟ), με στόχο την άνοδο στη Γ΄ Εθνική ερασιτεχνική κατηγορία.
Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 32η φορά και αποτέλεσε ταυτόχρονα την πρώτη φάση του Κυπέλλου Ερασιτεχνών της ΕΠΟ. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Α.Ο. Σύρου, ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.
Στο πρωτάθλημα δήλωσαν συμμετοχή 22 σύλλογοι από 11 νησιά: 1 από την Άνδρο, 4 από τη Θήρα, 1 από την Ίο, 1 από τη Μήλο, 1 από τη Μύκονο, 4 από τη Νάξο, 3 από την Πάρο, 1 από τη Σέριφο, 1 από τη Σίφνο, 3 από τη Σύρο και 2 από την Τήνο.
Οι 22 σύλλογοι χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιλαμβάνει τις ομάδες από Άνδρο, Μύκονο, Σύρο και Τήνο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Μήλο, Πάρο, Σέριφο και Σίφνο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιλαμβάνει τις ομάδες από Θήρα, Ίο και Νάξο. Οι όμιλοι που καταρτίστηκαν ήταν οι εξής:
Οι πρώτες κάθε ομίλου, καθώς και η καλύτερη δεύτερη ομάδα προκρίθηκαν αυτόματα στη Β' φάση για την ανάδειξη του πρωταθλητή. Οι άλλες δύο δεύτερες ομάδες αγωνίστηκαν μεταξύ τους σε αγώνα μπαράζ για μία θέση στη Β' φάση.
Ο Α.Ο. Υδρούσα δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στο εκτός έδρας παιχνίδι με τον Α.Ο. Πάγου. Ηττήθηκε έτσι με 3-0 άνευ αγώνα, ενώ του επιβλήθηκε και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών.
Α.Σ. Ίου και Α.Π.Ο. Αναγέννηση Νάξου είχαν ποινές αφαίρεσης 4 και 2 βαθμών αντίστοιχα από την προηγούμενη αγωνιστική περίοδο.
Ο αγώνας Α.Ο. Καρτεράδος - Α.Σ. Θύελλα Καμαρίου κατοχυρώθηκε με 0-3 στους φιλοξενούμενους λόγω ένστασης για αντικανονική συμμετοχή ποδοσφαιριστή της γηπεδούχου.
Ο Α.Σ. Ίου δεν κατέβηκε να αγωνιστεί στα εκτός έδρας παιχνίδια με Πανθηραϊκό, Αναγέννηση Νάξου και Α.Ο. Λάβα. Τιμωρήθηκε με μηδενισμό και ποινή αφαίρεσης 2 βαθμών για κάθε παιχνίδι. Επειδή έτσι συμπλήρωσε τρεις μηδενισμούς στην ίδια αγωνιστική περίοδο, αποβλήθηκε από τη συνέχεια του πρωταθλήματος και ηττήθηκε στα εναπομείναντα παιχνίδια με 3-0 άνευ αγώνα.
Οι σύλλογοι που τελικά προκρίθηκαν στη Β' φάση, σχημάτισαν ένα μίνι πρωτάθλημα όπου αγωνίστηκαν μεταξύ τους από μία φορά σε ουδέτερη έδρα. Πρωταθλήτρια αναδείχθηκε η ομάδα του Αίαντα Σύρου για πρώτη φορά στην ιστορία της.
Στον θεσμό του κυπέλλου συμμετείχαν τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων, εκτός αυτών που αγωνίζονταν σε εθνική κατηγορία (Α.Ο. Μυκόνου και Πανναξιακός Α.Ο.). Η διοργάνωση ξεκίνησε στις 14 Σεπτεμβρίου 2013 με τους πρώτους αγώνες της 1ης φάσης και ολοκληρώθηκε με τον τελικό στις 15 Φεβρουαρίου 2014. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Α.Ο. Σύρου για 12η φορά στην ιστορία του, αφού νίκησε στον τελικό την Α.Σ. Θύελλα Καμαρίου με 2-0 και κέρδισε τη συμμετοχή του στο Κύπελλο Ερασιτεχνών της σεζόν.[1]