4-αιθυλοπυριδίνη
Η 4-αιθυλοπυριδίνη[7] (αγγλικά 4-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 4-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH2CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.
4-αιθυλοπυριδίνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 4-αιθυλοπυριδίνη | ||
Άλλες ονομασίες | 4-αιθυλαζίνη[1] 4-αιθυλαζαβενζόλιο[2] | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C7H9N | ||
Μοριακή μάζα | 107,15 amu[3] | ||
Αριθμός CAS | 536-75-4 | ||
SMILES | CCc1ccncc1[4] | ||
InChI | 1S/C7H9N/c1-2-7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,2H2,1H3 | ||
Αριθμός EINECS | 208-646-7 | ||
Αριθμός UN | 3KW0SE2TL5 | ||
PubChem CID | 10822 | ||
ChemSpider ID | 21106560[5] | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -91°C[6] | ||
Σημείο βρασμού | 168°C | ||
Πυκνότητα | 942 kg/m³ | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,501 (20°C) | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
47,8°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΗ παραγωγή της 4-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.
Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό
ΕπεξεργασίαΜε μείγμα 1-βουτινίου (CH3CH2C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται μείγμα τριών (3) αιθυλοπυριδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγoνται 2-αιθυλοπυριδίνη, 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[8]
Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση αιθεναμίνης (CH2=CΗNH2) σε 3-οξοπεντανάλη [CH3CH2COCH2CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπεντ-2-ενάλης [CH3CH2C(ΟΗ)=CΗCHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 4-αιθυλοπυριδίνης:[9]
Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο και αφυδάτωση
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο (CH3CH2CH=CH2) παράγεται αρχικά μείγμα από 3-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[9]
Χημικές ιδιότητες
ΕπεξεργασίαΗ 4-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.
Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 4-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 4-αιθυλοπυριδινωνίου.[10] Ο σχηματισμός του 4-αιθυλοπυριδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[11]
Δείτε επίσης
ΕπεξεργασίαΑναφορές
Επεξεργασία- ↑ Συστηματική ονομασία
- ↑ Ονομασία αντικατάστασης
- ↑ Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
- ↑ Διαδικτυακός τόπος PubChem
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook[νεκρός σύνδεσμος]
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136.
- ↑ 9,0 9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137.
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138.
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143.