Τετραφθοράνθρακας
Ο τετραφθοράνθρακας[2] είναι οργανική[3] χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και φθόριο, με χημικό τύπο CF4. Είναι ο απλούστερος φθοράνθρακας. Έχει πολύ ισχυρούς δεσμούς, εξαιτίας της φύσης των τεσσάρων (4) δεσμών C-F που περιέχει. Ταξινομείται επίσης στα αλαλκάνια, και πιο συγκεκριμένα στα αλομεθάνια. Εξαιτίας των τεσσάρων έντονα πολωμένων ομοιοπολικών δεσμών C-F, που περιέχει, το άτομο του άνθρακα στον τετραφθοράνθρακα έχει σημαντικό μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο, που ενισχύει και ελαττώνει τα μήκη των τεσσάρων δεσμών C-F, που περιέχει, προσθέτοντας και έναν επιπρόσθετο ιονικό χαρακτήρα στους δεσμούς αυτούς. Ο τετραφθοράνθρακας είναι ένα ισχυρό αέριο του φαινομένου του θερμοκηπίου.
| Τετραφθοράνθρακας | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Τετραφθορομεθάνιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Τετραφθοράνθρακας Περιφθορομεθάνιο Τετραφθορίδιο του άνθρακα Φρεόν-14 | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | CF4 | ||
| Μοριακή μάζα | 88,0043 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CF4 | ||
| Συντομογραφίες | CFC-14 R-14 Halon 14 Arcton 0 PFC 14 UN 1982 | ||
| Αριθμός CAS | 75-73-0 | ||
| SMILES | FC(F)(F)F | ||
| InChI | 1S/CF4/c2-1(3,4)5 | ||
| Αριθμός EINECS | 200-896-5 | ||
| Αριθμός RTECS | FG4920000 | ||
| Αριθμός UN | 94WG9QG0JN | ||
| PubChem CID | 6393 | ||
| ChemSpider ID | 6153 | ||
| Δομή | |||
| Μήκος δεσμού | C-F: 132,3 pm | ||
| Είδος δεσμού | σ (2sp3-2sp3) | ||
| Πόλωση δεσμού | C+-F-: 43% | ||
| Γωνία δεσμού | 109° 28' | ||
| Μοριακή γεωμετρία | τετραεδρική | ||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | −183,6 °C | ||
| Σημείο βρασμού | −127,8 °C | ||
| Πυκνότητα | 3,72 kg/m³ (αέριο στους 15 °C) | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
50 ppm (20 °C) 38 ppm (25 °C) | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Διαλυτό σε βενζόλιο, χλωροφόρμιο | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,0004823 | ||
| Τάση ατμών | 3,65 MPa στους 15 °C 106,5 kPa στους −127 °C | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο άοσμο αέριο | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
άφλεκτο | ||
| Σημείο αυτανάφλεξης | 1.100 °C[1] | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
0
1
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Δεσμολογία
ΕπεξεργασίαΟι δεσμοί C-F είναι οι ισχυρότεροι που υπάρχουν στην οργανική χημεία[4]. Επιπρόσθετα, οι συγκεκριμένοι δεσμοί του τετραφθοράνθρακα, ενισχύονται ακόμη περισσότερο από το γεγονός ότι συνδέονται και οι τέσσερεις στο ίδιο άτομο άνθρακα. Έτσι, ο τετραφθοράνθρακαας έχει τους ισχυρότερους δεσμούς ανάμεσα στα υπόλοιπα φθορομεθάνια, δηλαδή το φθορομεθάνιο, το διφθορομεθάνιο και το τριφθορομεθάνιο[5]. Αυτό είναι αποτέλεσμα της αυξημένης ηλεκτροστατικής έλξης μεταξύ των μερικώς αρνητικά φορτισμένων ατόμων φθορίου και του μερικώς θετικά φορτισμένου ατόμου άνθρακα, του οποίου το ηλεκτροστατικό φορτίο στον τετραφθοράνθρακα είναι + 0,76[5].
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΒιομηχανική
ΕπεξεργασίαΟ τετραφθοράνθρακας είναι το προϊόν που παράγεται όταν οποιαδήποτε ανθρακούχα ένωση, ή ανθρακούχα στοιχειακή αλλομορφή του άνθρακα, καίγεται σε ατμόσφαιρα (στοιχειακού) φθορίου[6]:
Στην περίπτωση των υδρογονανθράκων, το υδροφθόριο είναι ένα άλλο προϊόν μιας τέτοιας καύσης (δηλαδή σε ατμόσφαιρα στοιχειακού φθορίου). Η παραγωγή του αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1926[7]. Μπορεί να παραχθεί ακόμη και με φθορίωση διοξειδίου του άνθρακα, μονοξειδίου του άνθρακα ή φωσγενίου, με την επίδραση τετραφθοριούχου θείου[6]:
Εμπορικά, ο τετραφθοράνθρακας παράγονταν με χημική αντίδραση φθορίου ή υδροφθορίου με διφθοροδιχλωρομεθάνιο ή με τριφθοροχλωρομεθάνιο. Παράγεται ακόμη με ηλεκτρόλυση φθοριούχων μετάλλων, γενικού τύπου MF ή MF2, χρησιμοποιώντας ηλεκτρόδιο άνθρακα. Παρόλο που είναι διαθέσιμες πολυάριθμες μέθοδοι παραγωγής του, από μυριάδες πρόδρομες ύλες και στοιχειακό φθόριο, επειδή το στοιχειακό φθόριο είναι ακριβό και δύσχρηστο, ο τετραφθοράνθρακας παράγεται βιομηχανικά με χρήση υδροφθορίου[8]:
Εργαστηριακή μέθοδος
ΕπεξεργασίαΟ τετραφθοράνθρακας μπορεί να παραχθεί στο χημικό εργαστήριο με αντίδραση καρβιδίου του πυριτίου με (στοιχειακό) φθόριο:
Ιδιότητες
ΕπεξεργασίαΟ τετραφθοράνθρακας, όπως και οι άλλοι φθοράνθρακες, είναι πολύ σταθεροί, εξαιτίας της ισχύος των δεσμών C-F, που περιέχουν. Οι δεσμοί αυτοί, στον τετραφθοράνθρακα, έχουν δεσμική ενέργεια 515 kJ/mol. Ως αποτέλεσμα, ο τετραφθοράνθρακας είναι αδρανής έναντι σε οξέα και σε υδροξείδια. Ωστόσο, αντιδρά εκρηκτικά με αλκαλιμέταλλα. Η θερμική διάσπασή του, παρουσία οξυγόνου, παράγει δυο τοξικά αέρια προϊόντα, το καρβονυλοφθορίδιο (COF2) και το μονοξείδιο του άνθρακα (CO). Αν η θερμική διάσπαση γίνει παρουσία και νερού παράγεται επίσης υδροφθόριο. Είναι πολύ ελάχιστα διαλυτό στο νερό, αλλά είναι αναμίξειμο με οργανικούς διαλύτες, όπως το βενζόλιο και το χλωροφόρμιο.
Εφαρμογές
ΕπεξεργασίαΟ τετραφθοράνθρακας, μερικές φορές χρησιμοποιήθηκε ως ψυκτικό χαμηλής θερμοκρασίας. Επίσης χρησιμοποιήθηκε σε μικροκατασκευές ηλεκτρονικών, μόνο του ή σε συνδυασμό με οξυγόνο, σε χαρακτική πλάσματος για πυρίτιο, διοξείδιο του πυριτίου, και αζωτούχο πυρίτιο[9]. Τέλος χρησιμοποιήθηκε και σε ανιχνευτές νετρονίων[10].
Επιπτώσεις στο περιβάλλον
ΕπεξεργασίαΠαρόλο που δομικά είναι παρόμοιος με τους φθοροχλωράνθρακες, ο τετραφθοράνθρακας δεν καταστρέφει το στρώμα του όζοντος. Αυτό συμβαίνει γιατί η καταστροφή του όζοντος προκαλείται από τα άτομα χλωρίου (ή βρωμίου), γιατί αυτά αποσπούνται από τα μόρια με την επίδραση της υπεριώδους ακτινοβολίας. Οι δεσμοί C-F είναι ισχυρότεροι και γι' αυτό είναι πολύ λιγότερο πιθανό να διασπαστούν.
Ο τετραφθοράνθρακας είναι ένα ισχυρό αέριο του θερμοκηπίου και συνεισφέρει στο φαινόμενο του θερμοκηπίου. Είναι πολύ σταθερό, με ατμοσφαιρική διάρκεια ζωής 50.000 χρόνια, και δυναμικό παγκόσμιας θέρμανσης 6.500 (υπολογισμένο μάλιστα μόνο για τα πρώτα 100 χρόνια της ατμοσφαιρικής «ζωής» του. Υπενθυμίζεται ότι το γνωστότερο αέριο του θερμοκηπίου, το διοξείδιο του άνθρακα έχει δυναμικό παγκόσμιας θέρμανσης μόλις 1. Σύμφωνα με μια άλλη εκτίμηση, το δυναμικό παγκόσμιας θέρμανσης του τετραφθοράνθρακα ανέρχεται σε 7.390[11]). Ωστόσο, η συνολική ποσότητα που εκλύθηκε στην ατμόσφαιρα είναι χαμηλή και γι' αυτό έχει χαμηλή συνολική συνεισφορά στην ανακλαστική δύναμη της ατμόσφαιρας της Γης. Σύμφωνα με το βιβλίο Γκίνες, ο τετραφθοράνθρακας είναι το πιο «επίμονο» αέριο του θερμοκηπίου.
Κίνδυνοι υγείας
ΕπεξεργασίαΕξαρτώμενη από τη συγκέντρωση, η εισπνοή τετραφθοράνθρακα μπορεί να προκαλέσει πονοκέφαλο, ναυτία, ζαλάδα και βλάβη στο καρδιαγγειακό σύστημα (κυρίως στην καρδιά. Η μακροχρόνια έκθεση σε τετραφθοράνθρακα μπορεί να προκαλέσει σοβαρή βλάβη στην καρδιά. Εξαιτίας της πυκνότητάς του, ο τετραφθοράνθρακας μπορεί να εκτοπίσει τον αέρα, προκαλώντας κίνδυνο ασφυξίας σε ανεπαρκώς αεριζόμενους χώρους.
Δείτε επίσης
ΕπεξεργασίαΠηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Σημειώσεις και αναφορές
Επεξεργασία- ↑ Η ανάφλεξη τετραφθοράνθρακα εννοείται με την έννοια της θερμικής διάσπασης παρουσία οξυγόνου.
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Υπάρχουν συγγράμματα που θεωρούν ότι είναι ανόργανη ένωση.
- ↑ O'Hagan D (February 2008). "Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond". Chemical Society Reviews 37 (2): 308–19. doi:10.1039/b711844a. PMID 18197347.
- ↑ 5,0 5,1 Lemal, D.M. (2004). "Perspective on Fluorocarbon Chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372.
- ↑ 6,0 6,1 G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 203–204.
- ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
- ↑ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_349
- ↑ K. Williams, K. Gupta, M. Wasilik. Etch Rates for Micromachining Processing – Part II J. Microelectromech. Syst., vol. 12, pp. 761–777, December 2003.
- ↑ "Low efficiency 2-dimensional position-sensitive neutron detector for beam profile measurement". Retrieved 19 July 2012.
- ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212; PDF.