Πυρρολιδίνη
Η πυρρολιδίνη[1] (αγγλικά pyrrolidine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C4H9N, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο της, 
. Είναι ετεροκυκλική δευτεροταγής αμίνη, με πενταμελή κορεσμένο δακτύλιο, που αποτελείται από ένα (1) άτομο αζώτου και τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Η χημικά καθαρή πυρρολιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό, αναμείξιμο με το νερό και με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Έχει χαρακτηριστική οσμή σπέρματος[2]. Σε σύγκριση με τις άκυκλες δευτεροταγείς αμίνες είναι περίπου 10 φορές ισχυρότερη βάση. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος πυρρολιδίνη μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) πυρρολιδινικό δακτύλιο, δηλαδή πενταμελή δακτύλιο με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο αζώτου και κανένα διπλό δεσμό.
| Πυρρολιδίνη | |
|---|---|
|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αζολιδίνη |
| Άλλες ονομασίες | Πυρρολιδίνη Τετραϋδροπυρρόλιο 1,4-επαζαβουτάνιο 1,4-βουτυλενιμίνη Τετραμεθυλενιμίνη Αζακυκλοπεντάνιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C4H9N |
| Μοριακή μάζα | 71,12 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
|
| Αριθμός CAS | 123-75-1 |
| SMILES | C1CCNC1 |
| InChI | 1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 |
| Αριθμός RTECS | UX9650000 |
| Αριθμός UN | LJU5627FYV |
| PubChem CID | 31268 |
| ChemSpider ID | 29008 |
| Ισομέρεια | |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | −63 °C |
| Σημείο βρασμού | 87 °C |
| Πυκνότητα | 866 kg/m³ |
| Διαλυτότητα στο νερό |
Αναμείξιμο |
| Εμφάνιση | Άχρωμο διαυγές υγρό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 11,27 (pKa συζυγούς οξέος σε νερό) 19,56 (pKa συζυγούς οξέος σε προπενονιτρίλιο) |
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
3 °C |
| Σημείο αυτανάφλεξης | 345 °C |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Φυσική παρουσία
Επεξεργασία
Η πυρρολιδίνη βρίσκεται στα φύλλα του καπνού και στα καρότα. Η δομή πυρρολιδινικού δακτυλίου είναι παρούσα σε πολλά φυσικά αλκαλοειδή, όπως η νικοτίνη και η υγρίνη. Βρίσκεται, επίσης, σε πολλά φαρμακευτικές δραστικές ουσίες, όπως η προκυκλιδίνη και η μπεπριδίλη. Σχηματίζει, ακόμη, τη βάση για τις ρακεταμικές ενώσεις (π.χ. πιρακετάμη, ανιρακετάμη). Τα αμινοξέα προλίνη και υδροξυπρολίνη είναι, επίσης, δομικά παράγωγα της πυρρολιδίνης.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΗ πυρρολιδίνη παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε 1,4-βουτανοδιόλη, συνήθως πάνω από ένα οξείδιο μετάλλου ως καταλύτη[3][4]:
Άλλοι τρόποι σύνθεσης είναι η υδρογόνωση του πυρρόλιου, καθώς και η κατεργασία τετραϋδροφουρανίου με αμμωνία, η οποία οδηγεί στην αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου από την ομάδα ΝΗ:
Εφαρμογές
ΕπεξεργασίαΗ πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πιο πολύπλοκων ενώσεων. Στην οργανική χημεία, η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται για να ενεργοποιήσει αλδεΰδες και κετόνες έναντι πυρηνόφιλης προσθήκης, με τον ενδιάμεσο σχηματισμό των αντίστοιχων εναμινών. Για παράδειγμα[5]:
Πηγές πληροφόρησης
Επεξεργασία- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Παραπομπές και παρατηρήσεις
Επεξεργασία- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Journal of Chemical Ecology 1 (3): 299–310.
- ↑ K. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H. Höke (2005) στο Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH.
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone". Org. Synth. 54: 39.; Coll. Vol. 6, p. 1014