Προπενόνη
Η προπενόνη ή μεθυλοκετένη (αγγλικά: propenone) είναι οργανική Χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH3CH=CO. Είναι μια κετένη.
Προπενόνη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Προπενόνη | ||
Άλλες ονομασίες | Μεθυλοκετένη | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C3H4O | ||
Μοριακή μάζα | 56,063301 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH=C=O | ||
SMILES | CC=C=O | ||
ChemSpider ID | 122256 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 12 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο βρασμού | -8,933 °C | ||
Πυκνότητα | 757 kg/m³ | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο αέριο | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
−64,608 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Ιδιότητες εκρηκτικού | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ισομέρεια
ΕπεξεργασίαΜε βάση το μοριακό της τύπο, C3H4Ο έχει τα ακόλουθα δώδεκα (12) ισομερή θέσης:
- 1-προπινόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπενόνης]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ COH.
- 2-προπινόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2OH.
- Προπαδιενόλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-προπενάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο H2C=C=CHOH.
- 1-κυκλοπροπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο
- 2-Κυκλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
- Αιθινυλομεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH3.
- Οξετένιο ή 1,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
- Μεθυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
- Μεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
- Οξαδικυκλοβουτάνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
- Προπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCHO.
- Κυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο
Δομή
ΕπεξεργασίαΠαραγωγή
ΕπεξεργασίαΜε αφυδάτωση
ΕπεξεργασίαΜε ενδομοριακή αφυδάτωση προπανικού οξέος, παράγεται προπενόνη[4]:
Με απόσπαση υδραλογόνου
ΕπεξεργασίαΜε απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπανοϋλαλογονίδιο παράγεται προπενόνη:
Με υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου
ΕπεξεργασίαΜε υδρόλυση 1-αλο-1-προπινίου (CH3C ≡ CX) με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται αρχικά 1-προπινόλη, που ταυτομερίζεται τελικά προς προπενόνη[5]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
ΕπεξεργασίαΤαυτομέρεια με 1-προπινόλη
ΕπεξεργασίαΗ αιθενάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-προπινόλη.[6]:
Αντιδράσεις με πυρηνόφιλα αντιδραστήρια
ΕπεξεργασίαΗ προπενόνη αντιδρά με διάφορα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια[7]. Π.χ.:
1. Με νερό δίνει προπανικό οξύ:
2. Με αλκοόλη (ROH) δίνει προπανικό αλκυλεστέρα:
3. Με αμμωνία δίνει προπαναμίδιο:
4. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) δίνει προπαναλκυλαμίδιο:
5. Με πρωτοταγείς καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) δίνει αλκανικό προπιονυλεστέρα:
Διμερισμός
ΕπεξεργασίαΔιμερίζεται σχηματίζοντας 4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο[8]:
4-αιθυλιδεν-2-οξοξετάνιο
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ J. Schmidlin, M. Bergman, Ber. dtsch. Chem. Ges., 43, 2821 (1910).
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.223, §9.8.Γ2.
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.