Ορθοξυλόλιο
Το ορθοξυλόλιο ή ο-ξυλόλιο ή ορθοξυλένιο ή 1,2-διμεθυλοβενζόλιο ή 1,2-διμεθυλοβενζένιο είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε δυο διπλανές θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
Ορθοξυλόλιο | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1,2-διμεθυλοβενζένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Ορθοξυλόλιο 1,2-διμεθυλοκυκλοεξατριένιο Ορθοξυλένιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C8H10 | ||
Μοριακή μάζα | 106,17 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
o-C6H4(CH3)2 | ||
Αριθμός CAS | 95-47-6 | ||
SMILES | Cc1c(C)cccc1 CC1=C(C)C=CC=C1 | ||
InChI | 1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 | ||
Αριθμός RTECS | ZE2450000 | ||
Αριθμός UN | Z2474E14QP | ||
ChemSpider ID | 6967 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >4 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -24°C | ||
Σημείο βρασμού | 144,4°C | ||
Πυκνότητα | 880 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
Πρακτικά αδιάλυτο | ||
Ιξώδες | 0,812 cP (20°C) | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,50545 | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
17°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
![]() | |||
Εύφλεκτο (F), Βλαβερό (Xn) | |||
Φράσεις κινδύνου | R11 R20 R21 R38 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S25 | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Το ορθοξυλόλιο χρησιμοποιείται πολύ για την παραγωγή του φθαλικού ανυδρίτη. Συνήθως παράγεται σε μίγμα με το παραξυλόλιο, από το οποίο διαχωρίζεται, όταν αυτό απαιτείται. Το μεγαλύτερο μέρος της παγκόσμιας παραγωγής του γίνεται στο Μπουένος Άιρες της Αργεντινής.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΜε μεθυλίωση τολουολίου
ΕπεξεργασίαΜε αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο[1]:
- Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.
Μέθοδος Fitting
ΕπεξεργασίαΑπό ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται ορθοξυλόλιο[2]:
Μέθοδος Grignard
ΕπεξεργασίαΑπό ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται ορθοξυλόλιο[3]:
Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων
Επεξεργασία1. Aπό (ορθομεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται ορθοξυλόλιο[4]:
2. Aπό 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται ορθοξυλόλιο[4], Π.χ.:
Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης
ΕπεξεργασίαΑπό 2,3-διμεθυλοφαινόλη ή 3,4-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται ορθοξυλόλιο[5]. Π.χ.:
Aπό βενζαλδεΰδη
ΕπεξεργασίαΑπό ορθομεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται ορθοξυλόλιο[6]::
Παράγωγα
ΕπεξεργασίαΝίτρωση
ΕπεξεργασίαΜε νίτρωση παράγει 2,3-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 3,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο[7]:
Σουλφούρωση
ΕπεξεργασίαΜε σουλφούρωση παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ[7]:
Αλογόνωση
ΕπεξεργασίαΜε αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[7]:
- όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
- Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH3)CH2X.
Αλκυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-αλκυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:
Ακυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-ακυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο[7]:
Υδροξυλίωση
ΕπεξεργασίαΥδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοφαινόλη και 3,4-διμεθυλοφαινόλη[7]:
Αμίνωση
ΕπεξεργασίαΑμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλανιλίνη και 3,4-διμεθυλανιλίνη[7]:
Καρβοξυλίωση
ΕπεξεργασίαΚαρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ[7]:
Αναγωγή
ΕπεξεργασίαΜε αναγωγή παράγει 1,2-διμεθυλοκυκλοεξάνιο[8]:
Οζονόλυση
ΕπεξεργασίαΜε οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και βουτανοδιόνη[9]:
Οξείδωση
ΕπεξεργασίαΜε οξείδωση με KMnO4 παράγεται φθαλικό οξύ[9]:
Αλομεθυλίωση
ΕπεξεργασίαΜε αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλομεθυλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο[10]::
Επίδραση καρβενίων
ΕπεξεργασίαΜε μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,6-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο:
Aναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.6β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ.181, §11.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
- ↑ 9,0 9,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982