Ιρινοτεκάνη

χημική ένωση

Η ιρινοτεκάνη, που πωλείται με το εμπορικό σήμα Camptosar μεταξύ άλλων, είναι ένα φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία του καρκίνου του παχέος εντέρου και του μικροκυτταρικού καρκίνου των πνευμόνων μικρών κυττάρων.[4] Για τον καρκίνο του παχέος εντέρου χρησιμοποιείται είτε μόνη της είτε με φθοροουρακίλη. Για τον μικροκυτταρικό καρκίνο του πνεύμονα χρησιμοποιείται με σισπλατίνη.[4] Χορηγείται με αργή έγχυση σε φλέβα.[4]

Ιρινοτεκάνη
Ονομασία IUPAC
(S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-
3,14-dioxo1H-pyrano[3’,4’:6,7]-indolizino[1,2-b]quinolin-
9-yl-[1,4’bipiperidine]-1’-carboxylate
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςCamptosar, Campto, Onivyde, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa608043
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: D
  • US: D (Στοιχεία κινδύνου)
Οδοί
χορήγησης
Ενδοφλέβια
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
ΒιοδιαθεσιμότηταNA
ΜεταβολισμόςΉπαρ γλυκουρονιδίωση
Βιολογικός χρόνος ημιζωής6 με 12 ώρες
ΑπέκκρισηΧολή και νεφρά
Κωδικοί
Αριθμός CAS97682-44-5 N
Κωδικός ATCL01XX19
PubChemCID 60838
IUPHAR/BPS6823
DrugBankDB00762 YesY
ChemSpider54825 YesY
UNII7673326042 YesY
KEGGD08086 YesY
ChEBICHEBI:80630 N
ChEMBLCHEMBL481 YesY
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC33H38N4O6
Μοριακή μάζα586,69 g·mol−1
O=C7OCC=6C(=O)N2C(\c1nc5c(c(c1C2)CC)cc(OC(=O)N4CCC(N3CCCCC3)CC4)cc5)=C/C=6[C@@]7(O)CC

InChI=1S/C33H38N4O6/c1-3-22-23-16-21(43-32(40)36-14-10-20(11-15-36)35-12-6-5-7-13-35)8-9-27(23)34-29-24(22)18-37-28(29)17-26-25(30(37)38)19-42-31(39)33(26,41)4-2/h8-9,16-17,20,41H,3-7,10-15,18-19H2,1-2H3/t33-/m0/s1 YesY

Key:UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N YesY
  (verify)

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν διάρροια, έμετο, καταστολή του μυελού των οστών, απώλεια μαλλιών, δύσπνοια και πυρετό.[4] Άλλες σοβαρές παρενέργειες περιλαμβάνουν θρόμβους αίματος, φλεγμονή του παχέος εντέρου και αλλεργικές αντιδράσεις.[4] Εκείνοι με δύο αντίγραφα της παραλλαγής γονιδίου UGT1A1 * 28 διατρέχουν μεγαλύτερο κίνδυνο για παρενέργειες.[4] Η χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μωρό.[4] Η ιρινοτεκάνη ανήκει στην οικογένεια φαρμάκων αναστολέων τοποϊσομεράσης.[5] Δρα αναστέλλοντας την τοποϊσομεράση 1 που έχει ως αποτέλεσμα βλάβη στο DNA και κυτταρικό θάνατο.[4]

Η ιρινοτεκάνη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1996.[4] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[6] Παρασκευάζεται από τη φυσική ένωση καμπτοθεκίνη που βρίσκεται στο κινεζικό καλλωπιστικό δέντρο Camptotheca acuminata.[7]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. «Onivyde- irinotecan hydrochloride injection, powder, for solution». DailyMed. 20 Οκτωβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 25 Μαΐου 2020. 
  2. «Onivyde pegylated liposomal 4.3 mg/ml concentrate for solution for infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)». (emc). 18 Φεβρουαρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 25 Μαΐου 2020. 
  3. «Camptosar- irinotecan hydrochloride injection, solution». DailyMed. 10 Φεβρουαρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 25 Μαΐου 2020. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 «Irinotecan Hydrochloride». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Δεκεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2016. 
  5. British national formulary : BNF 69 (69 έκδοση). British Medical Association. 2015. σελ. 624. ISBN 9780857111562. 
  6. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. Heinrich, Michael· Barnes, Joanne (2012). Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy. Elsevier Health Sciences. σελ. 130. ISBN 978-0702052316.