Βουτανοθειόλη-1
Η βουτανοθειόλη-1 ή βουτυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοβουτάνιο ή θειαπεντάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH3CH2CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:
- Βουτανoθειόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SH)CH3 (σε δύο οπτικά ισομερή).
- Μεθυλοπροπανoθειόλη-1 ή ισοβουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2SH.
- Μεθυλοπροπανoθειόλη-2 ή τριτοταγής βουτανoθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CSH.
- Διαιθυλοθειαιθέρας ή αιθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3.
- Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή 1-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3.
- Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSCH3.
Βουτανοθειόλη-1 | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Βουτανοθειόλη-1 | ||
Άλλες ονομασίες | Βουτυλομερκαπτάνη 1-υδροθειοβουτάνιο 1-θειαπεντάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C4H10S | ||
Μοριακή μάζα | 90,1882 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH2CH2CH2SH | ||
Συντομογραφίες | BuSH | ||
Αριθμός CAS | 109-79-5 | ||
SMILES | CCCCS | ||
InChI | InChI=1/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 | ||
PubChem CID | 8012 | ||
ChemSpider ID | 7721 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 6 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -115,8 °C | ||
Σημείο βρασμού | 98,2 °C | ||
Πυκνότητα | 836,79 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
Ελαφρά διαλυτή | ||
Εμφάνιση | άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΑπό βουτυλαλογονίδιο
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) παράγεται βουτανοθειόλη-1[1]:
Από βουτανόλη-1
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση υδροθείου (H2S) σε βουτανόλη-1 (CH3CH2CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται βουτανοθειόλη-1[2]:
Παράγωγα
ΕπεξεργασίαΒουτανοθειολικά-1 άλατα
Επεξεργασία1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή «βουτυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[3]:
2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[4]:
Θειολεστέρες
ΕπεξεργασίαΌπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1[5]:
Θειοκετάλες
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[6]:
Διβουτυλοδιθειαιθέρας
ΕπεξεργασίαΜε επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέρας[7]:
Βουτανοσουλφονικό οξύ-1
ΕπεξεργασίαΜε οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2CH2SO3H)[8]:
ή
Βουτάνιο
Επεξεργασία1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)[9]:
2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3)[10]:
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
Επεξεργασία- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.
Πηγές πληροφόρησης
Επεξεργασία- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986