Βενζοϊκός μεθυλεστέρας

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας ή νιοβέλαιο είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλικός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.

Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζοϊκός μεθυλεστέρας
Άλλες ονομασίες	Νιοβέλαιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H8O2
Μοριακή μάζα	136,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5COOCH3
Συντομογραφίες	PhCOOMe
Αριθμός CAS	93-58-3
SMILES	COC(=O)c1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-12 °C
Σημείο βρασμού	198-200 °C
Πυκνότητα	1.090 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Εστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH₃OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

$\mathrm {PhCOOH+CH_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}PhCOOCH_{3}+H_{2}O}$

Αλκυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH₃X):

$\mathrm {PhCOONa+CH_{3}X{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+NaX}$

Ακυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH₃OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

$\mathrm {PhCOX+CH_{3}OH{\xrightarrow {}}PhCOOCH_{3}+HX}$

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

$\mathrm {PhCOOR+CH_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOCH_{3}+ROH}$

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}PhCOONa+CH_{3}OH}$

Μετεστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOR+CH_{3}OH}$

Αμμωνιόλυση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH₂) και μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}+CH_{3}OH}$

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃OMgX):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}OC(Ph)(R)OMgX{\xrightarrow {}}PhCOR+PhOMgX\downarrow }$

Αναγωγή

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH₂OH) και μεθανόλη (CH₃OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+3Na+3CH_{3}CH_{2}OH{\xrightarrow {}}PhCH_{2}OH+CH_{3}OH+3CH_{3}CH_{2}ONa}$

2. Με διυδρογόνο (H₂) και νικέλιο (Ni):

$\mathrm {PhCOOCH_{3}+{\frac {3}{2}}H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}OH+CH_{3}OH}$

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {2PhCOOCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH_{3})_{2}(OCH_{2}Ph)_{2}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2PhCH_{2}OH+2CH_{3}OH+LiAlO_{2}}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.