2-βουτίνιο

Το βουτίνιο-2 (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή 2-βουτίνιο ή βουτ-2-ίνιο (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή διμεθυλακετυλένιο ή διμεθυλαιθίνιο (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C₄H₆, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH₃C≡CCH₃. Είναι ένα υγρό που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκλνται σε sp³ υβριδισμό. Έχει οκτώ (8) ισομερή:

1. Το βουτίνιο-1: Ένα αλκίνιο.
2. Το βουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
3. Το βουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
4. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
5. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
6. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
7. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
8. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

βουτίνιο-2
Γενικά
Όνομα IUPAC	βουτίνιο-2 2-βουτίνιο βουτ-2-ίνιο
Άλλες ονομασίες	διμεθυλακετυλένιο διμεθυλαιθίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H6
Μοριακή μάζα	54.091 g/mol
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3HC≡CCH3H
Συντομογραφίες	MeC≡CMe
Αριθμός CAS	503-17-3
SMILES	CC#CC
InChI	1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
PubChem CID	10419
ChemSpider ID	9990
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	8
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-32 °C
Σημείο βρασμού	27 °C
Πυκνότητα	691 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-2:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX_{2}CH_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CCH_{3}+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-2:

$\mathrm {CH_{3}CX_{2}CX_{2}CH_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CCH_{3}+2ZnX_{2}}$

Με διμεθυλίωση αιθινίου

Το αιθινικό δινάτριο μπορεί να διμεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+2Na{\xrightarrow {-H_{2}}}NaC\equiv CNa{\xrightarrow {+2CH_{3}X}}CH_{3}C\equiv CCH_{3}+2NaX}$

• Επειδή η παραπάνω διμεθυλίωση είναι σχετικά δύσκολη, μπορεί να γίνει σε δύο (2) στάδια, δηλαδή μέσω ενδιάμεσης παραγωγής προπινίου:

$\mathrm {HC\equiv CH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}HC\equiv CNa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}CH_{3}C\equiv CH+NaX}$
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}C\equiv CNa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}CH_{3}C\equiv CCH_{3}+NaX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

• Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση

• Με το οξυγόνο του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+{\frac {7}{2}}O_{2}{\xrightarrow {}}4CO_{2}+3H_{2}O+2.381\;kJ}$

Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH₃CH₂COCH₃) :

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}CH_{3}CH_{2}COCH_{3}}$

• Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε βουτανόνη .

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-2 παράγεται 3-αλοβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCOCH_{3}}$

• Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοβουτανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-βουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}E-CH_{3}CH=CHCH_{3}{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

• Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-βουτένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+2NH_{3}+2Na{\xrightarrow {}}Z-CH_{3}CH=CHCH_{3}+2NaNH_{2}}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο.:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CHX=CHXCH_{3}{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CX_{2}CX_{2}CH_{3}}$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXCH_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CH_{2}CX_{2}CH_{3}}$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-μεθυλοπροπεν-2-νιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C(CH_{3})CN}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει 3-υδροξυβουτανόνη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm {5CH_{3}C\equiv CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CH(OH)COCH_{3}+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm {5CH_{3}C\equiv CCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CH(OH)COCH_{3}}$

• Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυβουτανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται βουτανοδιόνη:

$\mathrm {5CH_{3}C\equiv CCH_{3}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}COCOCH_{3}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+6H_{2}O}$

Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-2:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH=C(OR)CH_{3}}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-2 παράγεται καρβονικός 1'-μεθυλοπροπεν-1'-υλεστέρας:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOC(CH_{3})=CHCH_{3}}$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανοδιόνη:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}CH_{3}COCOCH_{3}}$

Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-2 σχηματίζονται πεντίνιο-1 και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+{\frac {1}{7}}}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C₄-Η και στους τρεις (3) δεσμούς C₁-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.

2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

• Προκύπτει επομένως μίγμα πεντινίου-2 ~56% και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπενίου ~14%.
• Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

• Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne