Φθοραιθάνιο

Το φθοραιθάνιο (αγγλικά fluoroethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C₂H₅F. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό HFC-161 ή R-161. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή είναι άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το χημικά καθαρό φθοραιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο.

Φθοραιθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθοραιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5F
Μοριακή μάζα	48,06 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2F
Συντομογραφίες	EtF R161 HFC-161
Αριθμός CAS	353-36-6
SMILES	CCF
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-143,2 °C
Σημείο βρασμού	-37,1 °C
Πυκνότητα	818 kg/m3 (υγρό)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R10-23/24/25
Φράσεις ασφαλείας	S23-36/37/39
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης.

Ο κωδικός HFC-161 παράγεται ως εξής: Το HFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroFluoroCarbon. Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (6) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 6 - 1 = 5 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή του είναι ανάλογη με εκείνη του αιθανίου, αλλά αντί για ένα άτομο υδρογόνου του τελευταίου το φθοραιθάνιο έχει ένα άτομο φθορίου. Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι C_p = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Ο δεσμός αυτός είναι πολύ σταθερός και έχει μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C#1	+0,37
C#2	-0,09

Παραγωγή

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε αιθανόλη (CH₃CH₂OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}F+H_{2}O}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωραιθάνιο (CH₃CH₂Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο παράγεται φθοραιθάνιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}F}$

Με παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου σε φθορομεθάνιο

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου (KOH) σε φθορομεθάνιο αποσπάται υδροφθόριο, παράγοντας μεθυλένιο:

$\mathrm {CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}[:CH_{2}]+KF+H_{2}O}$

• Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται στους δεσμούς C-Η του υπόλοιπου φθορομεθανίου, που δεν πρόλαβε να αντιδράσει με το υδροξείδιο του καλίου:

$\mathrm {2CH_{3}F+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}F+KF+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε φθοραιθάνιο παράγεται χλωραιθάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}F+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}Cl+CaF_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει αιθυλομαγνησιοφθορίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgF}$

Περιφθορίωση

Το φθοραιθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) εξαφθοαιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+5CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{2}F_{6}+5HF+5CoF_{2}}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}F+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+ZnFCl}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-φθοροβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂F):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CHF):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}F}$

3. Η αντίδραση του φθοραιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροπεντάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-φθοραιθάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}F{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από αιθυλοφθορίδιο παράγεται αιθένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}F+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F+{\frac {2}{5}}CH_{3}CHFCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-φθοροπροπάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπάνιου ~60% και 2-φθοροπροπάνιου ~40%.

Δείτε επίσης

• Φθοροχλωράνθρακες
• Αλκυλαλογονίδια
• Δεσμός άνθρακα - φθορίου
• Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου

Πηγές

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985