Ροξιθρομυκίνη

Η ροξιθρομυκίνη είναι ημισυνθετικό αντιβιοτικό μακρολίδιο. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων του αναπνευστικού συστήματος, των ουροφόρων και μαλακών μορίων. Η ροξιθρομυκίνη προέρχεται από την ερυθρομυκίνη, που περιέχει τον ίδιο 14-μελή δακτύλιο λακτόνης. Ωστόσο, μια πλευρική αλυσίδα Ν-οξίμης συνδέεται στον δακτύλιο λακτόνης. Υποβάλενται επίσης σε κλινικές δοκιμές για τη θεραπεία της τριχόπτωσης ανδρικού τύπου.

Ροξιθρομυκίνη

Ονομασία IUPAC
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-(2,4,7-trioxa-1-azaoctan-1-ylidene)-1-oxacyclotetradecan-2-one
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Rulide, Biaxsig, άλλες
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: B1
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) ℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Μεταβολισμός	Ήπαρ, μέγιστη συγκέντρωση 2 ώρες μετά την κατάποση.
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	11 ώρες
Κωδικοί
Αριθμός CAS	80214-83-1 Y
Κωδικός ATC	J01FA06
PubChem	CID 6915744
IUPHAR/BPS	1465
DrugBank	DB00778 Y
ChemSpider	5291557 Y
UNII	21KOF230FA Y
KEGG	D01710 Y
ChEBI	CHEBI:48935 Y
ChEMBL	CHEMBL1214185 Y
PDB ID	ROX (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C41H76N2O15
Μοριακή μάζα	837,06 g·mol−1
SMILES O=C3O[C@H](CC)[C@](O)(C)[C@H](O)[C@H](\C(=N\OCOCCOC)[C@H](C)C[C@](O)(C)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]1O)[C@H]([C@H](O[C@@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@](OC)(C2)C)C)[C@H]3C)C)C
InChI InChI=1S/C41H76N2O15/c1-15-29-41(10,49)34(45)24(4)31(42-53-21-52-17-16-50-13)22(2)19-39(8,48)36(58-38-32(44)28(43(11)12)18-23(3)54-38)25(5)33(26(6)37(47)56-29)57-30-20-40(9,51-14)35(46)27(7)55-30/h22-30,32-36,38,44-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/b42-31+/t22-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30+,32-,33+,34-,35+,36-,38+,39-,40-,41-/m1/s1 Y Key:RXZBMPWDPOLZGW-XMRMVWPWSA-N Y
(verify)

Το δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1980 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1987. Η ροξιθρομυκίνη διατίθεται με πολλές επωνυμίες. Η ροξιθρομυκίνη δεν είναι διαθέσιμη στις Ηνωμένες Πολιτείες. Η ροξιθρομυκίνη διατίθεται σε Αυστραλία, Γαλλία, Γερμανία, Ελλάδα, Ισραήλ και Νέα Ζηλανδία. Η ροξιθρομυκίνη έχει επίσης ελεγχθεί ότι έχει ανθελονοσιακή δράση.