Βικιπαίδεια

Μονοτερπένια

Τα μονοτερπένια είναι μια χημική κατηγορία των τερπενίων, που αποτελούνται από δύο μονάδες ισοπρενίου και έχουν μοριακό τύπο C10H16. Ανήκουν στους δευτερογενείς μεταβολίτες που παράγονται από οργανισμούς (λ.χ. φυτά, μύκητες) και παίζουν πολύ σημαντικό ρόλο.

Η δομική μονάδα του ισοπρενίου – Δύο (2) τέτοιες μονάδες μαζί δημιουργούν τα μονοτερπένια.

Χαρακτηριστικά

Επεξεργασία

Τα μονοτερπένια μπορεί να είναι γραμμικά (άκυκλα) ή να περιέχουν δακτυλίους, μονοκυκλικούς ή δικυκλικούς. Τα τροποποιημένα τερπένια, όπως αυτά που περιέχουν λειτουργικότητα οξυγόνου ή λείπουν μια ομάδα μεθυλίου, ονομάζονται μονοτερπενοειδή . Τα μονοτερπένια και τα μονοτερπενοειδή είναι διαφορετικά. Οι ενώσεις αυτές σχετίζονται με την αγορά των φαρμακευτικών, καλλυντικών, και γεωργικών προϊόντων, όπως και των τροφίμων.[1]

Παραδείγματα

Επεξεργασία
  • Διάφορα Μονοτερπένια και Μονοτερπενοειδή
  •  
    Το μυρσένιο είναι ένα άκυκλο μονοτερπένιο, ένας υδρογονάνθρακας αλκενίου
  •  
    Η μενθόλη είναι ένα μονοκυκλικό μονοτερπενοειδές
  •  
    Το λεμονένιο είναι ένα μονοκυκλικό μονοτερπένιο
  •  
    Η χινοκιτιόλη είναι ένα μονοτερπενοειδές, ένα παράγωγο τροπολόνης
  •  
    Η λιναλοόλη είναι ένα άκυκλο μονοτερπενοειδές

Τα δικυκλικά μονοτερπένια περιλαμβάνουν το καρένιο, το σαβινένιο, το καμφένιο και το θουγένιο. Η καμφορά, η βορνεόλη, η ευκαλυπτόλη και η ασκαριδόλη τυπικά είναι παραδείγματα δικυκλικών μονοτερπενοειδών που περιέχουν λειτουργικές ομάδες κετόνης, αλκοόλης, αιθέρα και υπεροξειδίων, αντίστοιχα.[2][3]

Ρόλος

Επεξεργασία

Τα μονοτερπένια βρίσκονται σε διάφορα μέρη των ανώτερων φυτών, όπως φλοιό, εγκάρδιο ξύλο, σε κωνοφόρα ξύλα, σε λαχανικά, φρούτα και βότανα.[4]

Τα αιθέρια έλαια είναι πολύ πλούσια σε μονοτερπένια. Αρκετά μονοτερπένια που παράγονται από δέντρα, όπως η λιναλοόλη, η ινοκιτιόλη και το οκιμένιο έχουν μυκητοκτόνο και αντιβακτηριδιακή δράση, ενώ δραστικά συμμετέχουν στην επούλωση των πληγών στα δένδρα.[5] Μερικές από αυτές τις ενώσεις παράγονται και για την προστασία των δέντρων από τις επιθέσεις εντόμων.

Τα μονοτερπένια εκλύονται στον αέρα μέσα στα δάση και δύνανται να σχηματίζουν αερολύματα, γνωστά και ως CCN. Τέτοια αερολύματα μπορούν να αυξήσουν τη φωτεινότητα των νεφών και να δροσίσουν το κλίμα.[6]

Πολλά μονοτερπένια έχουν μοναδική μυρωδιά και γεύση. Για παράδειγμα, το σαβινένιο συμβάλει στην πικάντικη γεύση του μαύρου πιπεριού, το 3-καρένιο προσδίδει στην κάνναβη μια γήινη γεύση και οσμή, η κιτράλη έχει μια ευχάριστη μυρωδιά σαν λεμόνι και συμβάλει στην χαρακτηριστική μυρωδιά των εσπεριδοειδών και η καρβακρόλη είναι υπεύθυνες για πικαντικές γεύσεις, αλμυρή γεύση και γεύση ρίγανης, αντίστοιχα.[7][8][9]

Τα μονοτερπένια θεωρούνται αλληλοχημικά.[10]

Χρήσεις

Επεξεργασία

Τα περισσότερα από τα μονοτερπένια είναι πτητικές ενώσεις και μερικά από αυτά είναι γνωστά αρωματικά ππου βρίσκονται στα αιθέρια έλαια πολλών φυτών.[11] Για παράδειγμα, η καμφορά, η κιτράλη, η κιτρονελόλη, η γερανιόλη, η ευκαλυπτόλη, το οκιμένιο, το μυρσένιο, το λεμονένιο, η λιναλοόλη, η μενθόλη, το καμφένιο και τα πινένια χρησιμοποιούνται σε αρώματα και καλλυντικά προϊόντα. Το λεμονένιο χρησιμοποιείται σε προϊόντα καθαρισμού.[12][13]

Πολλά μονοτερπένια χρησιμοποιούνται ως αρωματικά και πρόσθετα τροφίμων, όπως ο οξικός βορνυλεστέρας, η κιτράλη, η ευκαλυπτόλη, η μενθόλη, η ινοκιτιόλη, το καμφένιο και το λεμονένιο.[14][15] Η μενθόλη, η ινοκιτιόλη και η θυμόλη χρησιμοποιούνται επίσης σε προϊόντα στοματικής υγιεινής. Η θυμόλη έχει επίσης αντισηπτικές και απολυμαντικές ιδιότητες. [16]

Τα πτητικά μονοτερπένια που παράγονται από τα φυτά μπορούν να προσελκύουν ή να απωθούν τα έντομα, επομένως μερικά από αυτά χρησιμοποιούνται σε εντομοαπωθητικά, όπως λ.χ. ευκαλυπτόλη, λεμονένιο, μενθόλη και θυμόλη.[17]

Η καμφορά και η ευκαλυπτόλη είναι μονοτερπένια που έχουν φαρμακευτική χρήση.[18][19]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. ↑ Eberhard Breitmaier (2006). «Hemi‐ and Monoterpenes». Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. σελίδες 10–23. ISBN 9783527609949. 
  2. ↑ Brown, R.T. (1975). «Bicyclic Monoterpenoids». Supplements to the 2nd Edition of Rodd's Chemistry of Carbon Compounds: 53–93. doi:10.1016/B978-044453346-3.50098-6. ISBN 9780444533463. 
  3. ↑ Vil’, Vera; Yaremenko, Ivan; Ilovaisky, Alexey; Terent’ev, Alexander (2 November 2017). «Peroxides with Anthelmintic, Antiprotozoal, Fungicidal and Antiviral Bioactivity: Properties, Synthesis and Reactions». Molecules 22 (11): 1881. doi:10.3390/molecules22111881. 
  4. ↑ Sjöström, Eero (22 Οκτωβρίου 2013). «Chapter 5: Extractives». Wood Chemistry: Fundamentals and Applications (Second έκδοση). San Diego. ISBN 978-0-08-092589-9. 
  5. ↑ Rowell, Roger M. (2013). «Chater 3: Cell Wall Chemistry». Handbook of Wood Chemistry and Wood Composites (2nd έκδοση). Boca Raton: Taylor & Francis. ISBN 9781439853801. 
  6. ↑ D. V. Spracklen; B. Bonn; K. S. Carslaw (2008). «Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate». Philosophical Transactions of the Royal Society A 366 (1885): 4613–26. doi:10.1098/rsta.2008.0201. PMID 18826917. Bibcode: 2008RSPTA.366.4613S. http://homepages.see.leeds.ac.uk/~eardvs/papers/spracklen08c.pdf. 
  7. ↑ «14 - Toxicological Aspects of Ingredients Used in Nonalcoholic Beverages». Non-alcoholic beverages. Volume 6: The Science of Beverages. Duxford, United Kingdom: Woodhead Publishing. 2019. ISBN 978-0-12-815270-6. 
  8. ↑ PDR for herbal medicines (4th έκδοση). Montvale, NJ: Thomson. 2007. σελ. 802. ISBN 978-1-56363-512-0. 
  9. ↑ «Herbs of the Labiatae». Encyclopedia of food sciences and nutrition (2nd έκδοση). Amsterdam: Academic Press. 2003. ISBN 978-0-12-227055-0. 
  10. ↑ Saeidnia, Soodabeh; Gohari, Ahmad Reza (2012). «Trypanocidal Monoterpenes». Studies in Natural Products Chemistry 37: 173–190. doi:10.1016/B978-0-444-59514-0.00006-7. ISBN 9780444595140. 
  11. ↑ Loza-Tavera, Herminia (1999). «Monoterpenes in Essential Oils». Chemicals Via Higher Plant Bioengineering. Advances in Experimental Medicine and Biology 464: 49–62. doi:10.1007/978-1-4615-4729-7_5. ISBN 978-1-4613-7143-4. PMID 10335385. 
  12. ↑ «Limonene». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (στα Αγγλικά). 
  13. ↑ Laszlo, Pierre (2007). Citrus: A history. Chicago: University of Chicago Press. ISBN 9780226470283. 
  14. ↑ Caputi, Lorenzo; Aprea, Eugenio (1 January 2011). «Use of Terpenoids as Natural Flavouring Compounds in Food Industry». Recent Patents on Food, Nutrition & Agriculture 3 (1): 9–16. doi:10.2174/2212798411103010009. PMID 21114471. 
  15. ↑ Comprehensive natural products chemistry (1st έκδοση). Amsterdam: Elsevier. 1999. σελ. 306. ISBN 978-0-08-091283-7. 
  16. ↑ «R.E.D. FACTS: Thymol» (PDF). United States Environmental Protection Agency. 
  17. ↑ Comprehensive natural products chemistry (1st έκδοση). Amsterdam: Elsevier. 1999. σελ. 306. ISBN 978-0-08-091283-7. Comprehensive natural products chemistry (1st ed.). Amsterdam: Elsevier. 1999. p. 306. ISBN 978-0-08-091283-7.
  18. ↑ «Camphor Cream and Ointment Information». Drugs.com (στα Αγγλικά). 
  19. ↑ Tisserand, Robert (2014). «Chapter 13: Essential oil profiles». Essential oil safety : a guide for health care professionals (Second έκδοση). Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-06241-4. 
Ανακτήθηκε από "https://el.wiki.x.io/w/index.php?title=Μονοτερπένια&oldid=10263544"