Ιωδομεθάνιο

Το ιωδομεθάνιο ή μεθυλιωδίδιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και ιώδιο, με χημικό τύπο CH₃I. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα MeI και Halon 10001. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλογονιδίων, καθώς και στην κατηγορία των οργανιωδιούχων ενώσεων. Το καθαρό ιωδομεθάνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, είναι ένα πυκνό, άχρωμο, πτητικό υγρό. Σε όρους χημικής δομής, μπορεί να θεωρηθεί ότι είναι μεθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου του οποίου αντικαταστάθηκε από άτομο ιωδίου. Στη φύση εμφανίζεται σε μκρές ποσότητες στους οριζώνες. Παράγεται, ακόμη, σε μεγάλες ποσότητες, που εκτιμήθηκαν ότι είναι μεγαλύτερες από 214.000 τόννους ετησίως, από άλγη και φαιοφύκη στους εύκρατους ωκεανούς της Γης και σε μικρότερες ποσοτητες στην ξηρά, από μύκητες και βακτήρια. Χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση ως μια πηγή μεθυλικής ομάδας.

Ιωδομεθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	μεθυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3I
Μοριακή μάζα	141,94 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3I
Συντομογραφίες	MeI Halon 10001
Αριθμός CAS	74-88-4
SMILES	CI
InChI	1/CH3I/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	200-819-5
Αριθμός RTECS	PA9450000
PubChem CID	6328
Δομή
Διπολική ροπή	1,59 D
Μήκος δεσμού	C-H: 108,4 pm C-I: 213,2 pm
Είδος δεσμού	C-H: σ (2sp3-1s) C-I: σ (2sp3-5sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3% C+-Ι-: 5‰
Γωνία δεσμού	111,2°
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική (περίπου)
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−66,45 °C
Σημείο βρασμού	42-43 °C
Πυκνότητα	2.280 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	14 kg/m3
Δείκτης διάθλασης , nD	1,531
Τάση ατμών	50 kPa (20 °C) 53,32 kPa (25,3 °C) 166,1 kPa (55 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό με στυφή οσμή
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	< -30 °C (υγρό)
Σημείο αυτανάφλεξης	535 °C
Επικινδυνότητα
Τοξικό (T) Καρκινογόνο (Κατάλογος #3)
Φράσεις κινδύνου	R21, R23/25, R37/38, R40
Φράσεις ασφαλείας	(S1/2), S36/37, S38, S45
LD50	76 mg/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ιωδομεθάνιο έχει εγκριθεί για χρήση ως ζιζανιοκτόνο από το Γραφείο Προστασίας του περιβάλλοντος των ΗΠΑ (United States Environmental Protection Agency, U.S. EPA), από το 2007, και ευρύτερα ως βιοκτόνο που χρησιμοποιείται πριν από τη σπορά για τον έλεγχο των εντόμων, φυτικών παρασιτικών νηματωδών, παθογόνων εδάφους και σπόρων ζιζανίων. Η ένωση αυτή είχε εγκριθεί για χρήση για «θεραπεία εδάφους» πριν από τη σπορά σε χωράφια παραγωγής φράουλας, πιπεριών, ντομάτας, πυρηνόκαρπων, καρυδιών, αμπελιών, καλλωπιστικών φυτών και τρούφας. Επίσης και για τη θεραπεία ασθενών φυτών παραγωγής φράουλας, πυρηνόκαρπων, καρυδιών και κωνοφόρων δέντρων. Αλλά μετά από αποκαλύψεις σε μια δίκη με ενάγοντες καταναλωτές, η κατασκευάστρια εταιρεία απέσυρε το ζιζανιοκτόνο, επικαλούμενη την «έλλειψη αγοραστικής βιωσιμότητας».

Ονοματολογία

Η ονομασία «ιωδομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο άνθρακα στο κέντρο του και τα τρία άτομα υδρογόνου και το άτομο ιωδίου στις κορυφές του.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	108,4 pm	3% C- H+
C-I	σ	2sp3-5sp3	213,2 pm	5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
I	-0,005
H	+0,03
C	-0,085

Παραγωγή

Φωτοχημική ιωδίωση

Με φωτοχημική ιωδίωση μεθανίου:

$\mathrm {CH_{4}+I_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}I+HI}$

• Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθανίου.
• Γίνεται με πολύ αργό ρυθμό και ευνοείται περισσότερο από τη θερμότητα και όχι τόσο από την υπεριώδη ακτινοβολία).

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HI) σε μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O}$

2. Η υποκατάσταση του OH από I στην αιθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα: Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI₃):

$\mathrm {3CH_{3}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}I+H_{3}PO_{3}}$

• Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε μεθυλαλογονίδιο (CH₃X, όππυ X εδώ F, Cl, Br):

$\mathrm {CH_{3}X+KI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+KX}$

Με αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Με επίδραση ιωδίου σε αιθανικό άργυρο παράγεται ιωδομεθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

$\mathrm {CH_{3}COOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}I+AgI\downarrow +CO_{2}\uparrow }$

Από θειικό διμεθύλιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου σε θειικό διμεθύλιο παράγεται επίσης ιωδομεθάνιο και μεθυλοθειικό κάλιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}SO_{4}+KI{\xrightarrow {CaCO_{3}}}CH_{3}I+CH_{3}SO_{4}K}$

Καθαρισμός και αποθήκευση

Όπως και πολλές άλλες οργανικές χημικές ενώσεις του ιωδίου, το ιωδομεθάνιο αποθηκεύεται τυπικά σε σκούρες φιάλες, για να αποφευχθεί η έκθεσή του στο φως, επειδή αυτό προκαλεί την αποσύνθεσή του, γεγονός που γίνεται φανερό σε δείγματά του που το έχουν υποστεί από την εμφάνιση μωβ χροιάς. Τα εμπορικά του δείγματα συχνάσ σταθεροποιούνται με τη χρήση ρινισμάτων χαλκού ή και αργύρου. Αν χρειάζεται, μπορεί να καθαριστεί με απόσταξη, που ακολουθείται από έκπλυση με θειοθειικό νάτριο (Na₂S₂O₃), για να απομακρυνθεί το στοιχειακό ιώδιο.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Το ιωδομεθάνιο είναι ένα άριστο υπόστρωμα για αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης με το μηχανισμό S_N². Είναι εξαιρετικά ευάλωτο στην επίδραση πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων, αφού τα ιόντα ιωδίου αποτελούν μια καλή «αποχωρούσα ομάδα». Χρησιμοποιείται για μεθυλίωση ανθρακούχων, οξυγονούχων, θειούχων, αζωτούχων και φωσφορούχων πυρηνόφιλων. Ατυχώς όμως, έχει πολύ μεγάλο ισοδύναμο βάρος, καθώς ένα γραμμομόριο ιωδομεθανίου έχει σχεδός τριπλάσιο βάρος από ένα γραμμομόριο χλωρομεθανίου. Από την άλλη, όμως, το χλωρομεθάνιο και το βρωμομεθάνιο είναι αέρια (στις συνηθισμένες συνθήκες), οπότε είναι πιο δύσχρηστα, αλλά και ασθενέστερα μεθυλιωτικά αντιδραστήρια. Γενικά, τα ιωδίδια είναι ακριβότερα σε σχέση με τα χλωρίδια και τα βρωμίδια, αλλά το ιωδομεθάνιο είναι λογικά προσιτό. Σε εμπορική κλίμακα, το πιο τοξικό θειικό διμεθύλιο είναι προτιμιτέο, γιατί είναι φθηνότερο και γιατί έχει υψηλότερη θερμοκρασία βρασμού. Επιπλέον, τα αποχωρούντα ιόντα ιωδίου μπορούν να προκαλέσουν παράπλευρες αντιδράσεις, γιατί είναι ισχυρά πυρηνόφιλα. Τελικά, επειδή είναι δραστικότερο, το ιωδομεθάνιο είναι πιο επικίνδυνο για το προσωπικό των εργαστηρίων, σε σχέση με τα ανάλογα χλωρίδια και βρωμίδια.

Το ιωδομεθάνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μεθυλίωση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) ή φαινολών (PhOH)

$\mathrm {CH_{3}I+RCOOH{\xrightarrow[{CH_{3}OH}]{K_{2}CO_{3}}}RCOOCH_{3}+HI}$

$\mathrm {CH_{3}I+PhOH{\xrightarrow[{DMF}]{Li_{2}CO_{3}}}PhOCH_{3}+HI}$

• όπου DMF διμεθυλοφουράνιο.

Τα ανιόντα ιωδίου αποτελούν ένα «μαλακό» ανιόν, γεγονός που σημαίνει ότι η μεθυλίωση με ιωδομεθάνιο τείνει να συμβεί στο «μαλακότερο» τέλος ενός διδραστικού πυρηνόφιλου. Ένα τέτοιο παράδειγμα αποτελούν τα θειοκυανιούχα ιόντα (SCN^-), με τα οποία το ιωδομεθάνιο σχηματίζει κυρίως θειοκυανιούχο μεθύλιο (CH₃SCN) και ελάχιστα θειοϊσοκυανιούχο μεθύλιο (CH₃NCS), γιατί «προτιμά» να συνδεθεί με το θείο που είναι «μαλακότερο» πυρηνόφιλο κέντρο σε σχέση με το άζωτο. Αυτή η συμπεριφορά είναι συγγενική με τη μεθυλίωση των σταθεροποιούμενων ενολικών ιόντων που προέρχονται από 1,3-δικαρβονυλικές ενώσεις. Σε τέτοιες περιπτώσεις η χρήση του ιωδομεθανίου δίνει σχεδόν πάντα τη συνήθως πιο επιθυμητή C-μεθυλίωση, και πάλι επειδή προτιμάται η επίδραση στον άνθρακα, που είναι «μαλακότερος» από το οξυγόνο.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}I+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλμεθυλαιθέρα (CH₃OR):

$\mathrm {CH_{3}I+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}OR+NaI}$

• Είναι δυνατή και η απευθείας μεθυλίωση φαινολών. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}I+PhOH{\xrightarrow[{DMF}]{Li_{2}CO_{3}}}PhOCH_{3}+HI}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκίνιο-2 (RC≡CCH₃). Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθυλαλκυλεστέρα (RCOOCH₃):

$\mathrm {CH_{3}I+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{3}+NaI}$

• Είναι δυνατή και η απευθείας μεθυλίωση καρβοξυλικών οξέων:

$\mathrm {CH_{3}I+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCH_{3}+HI}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς αιθανονιτρίλιο (CH₃CN):

$\mathrm {CH_{3}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο:

$\mathrm {CH_{3}I+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{3}+LiI}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθανοθειόλη (CH₃SH):

$\mathrm {CH_{3}I+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}SH+NaI}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH₃):

$\mathrm {CH_{3}I+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε βρωμομεθάνιο παράγεται φθορομεθάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}I+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}F+Hg_{2}I_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) προς μεθαναμίνη (CH₃NH₂):

$\mathrm {CH_{3}I+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) προς αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH₃):

$\mathrm {CH_{3}I+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{3}+HI}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) προς διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH₃)R]:

$\mathrm {CH_{3}I+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{3})R+HI}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] προς ιωδιούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH₃)(R)R"]I}:

$\mathrm {CH_{3}I+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]I}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH₃) προς μεθυλοφωσφίνη (CH₃PH₂):

$\mathrm {CH_{3}I+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):

$\mathrm {CH_{3}I+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NO_{2}+AgI}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται τολουόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}I{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{3}+HI}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθυλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}I+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}I+LiI}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm {CH_{3}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgI}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}I+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{4}+LiI+AlI_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {CH_{3}I+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{4}+ZnClI}$

3. Με υδροϊώδιο (HI):

$\mathrm {CH_{3}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{4}+I_{2}}$

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου:

$\mathrm {CH_{3}I+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{4}+SiH_{3}I}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}I+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{4}+RSnH_{2}I}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει προπυλοϊωδίδιο (CH₃CH₂CH₂I):

$\mathrm {CH_{3}I+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδοπροπένιο (CH₃CH=CHCl):

$\mathrm {CH_{3}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHI}$

3. Η αντίδραση του ιωδομεθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}I{\xrightarrow {}}RCHICH=CHCH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}I{\xrightarrow {}}RCH=CHCHICH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}I{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHICH(CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{3})CHICH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει βουτυλοϊωδίδιο:

$\mathrm {+CH_{3}I{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 2-ιωδομεθοξυαιθάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}I{\xrightarrow {}}ICH_{2}CH_{2}OCH_{3}}$

6. Σε μονοξείδιο του άνθρακα παρουσία ροδίου (διεργασία Μονσάντο):

$\mathrm {CH_{3}I+CO{\xrightarrow {Rh}}CH_{3}COI{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH+HI}$

• Αυτή είναι πλέον η κυριότερη μέθοδος παραγωγής βιομηχανικού αιθανικού οξέος.

Παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροϊώδιο παράγοντας μεθυλένιο:

$\mathrm {CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}[:CH_{2}]+KI+H_{2}O}$

• Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-Η ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του:

$\mathrm {2CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+KI+H_{2}O}$

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}CH_{3}CH=CH_{2}+KI+H_{2}O+{\frac {1}{5}}}$

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH_{3}C\equiv CH+KI+H_{2}O+{\frac {1}{3}}}$

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCH_{3}+KI+H_{2}O+{\frac {1}{2}}}$

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}KI+H_{2}O+{\frac {2}{3}}CH_{3}CHO+{\frac {1}{3}}}$

Χρήση ως ζιζανιοκτόνο

Το ιωδομεθάνιο είχε προταθεί για χρήση ως μυκητοκτόνο, φυτοκτόνο, εντομοκτόνο, σκωληκοκτόνο και αποστειρωτικό εδάφους, αντικαθιστώντας το βρωμομεθάνιο, που απαγορεύτηκε η χρήση του από το Πρωτόκολλλο του Μόντρεαλ. Παραγόταν από την εταιρεία Arysta LifeScience και πωλούνταν με την ονομασία «MIDAS». Το ιωδομεθάνιο αδειοδοτήθηκε ως ζιζανιοκτόνο από τις ΗΠΑ, το Μεξικό, το Μαρόκο, την Ιαπωνία, την Τουρκία και τη Νέα Ζηλανδία. Η αδειοδότησή του ακόμη εκκρεμεί στην Αυστραλία, στη Γουατεμάλα, στην Κόστα Ρίκα, στη Χιλή, στην Αίγυπτο, στο Ισραήλ, στη Νότια Αφρική και σε άλλες χώρες. Η πρώτη εμπορική εφαρμογή του ιωδομεθανίου ως «υποκαπνιστικό» εδάφους στην Καλιφόρνια άρχισε το Μάιο του 2011.

Η χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό, όμως, έχει προκαλέσει αμφιβολίες. Για παράδειγμα, 54 χημικοί και γιατροί επικοινώνησαν με το U.S. EPA με μια ομαδική επιστολή γράφοντας: «Είμαστε σκεπτικοί με το συμπέρασμα του U.S. EPA σύμφωνα με το οποίο «η πιθανή έκθεση σε υψηλά επίπεδα συγκέντρωσης ιωδομεθανίου από τις διαφημιζόμενες εφαρμογές αποτελεί αποδεκτό ρίσκο». Το U.S. EPA έχει κάνει πολλές υποθέσεις σχετικά με την τοξικολογία και την εκτίμηση ρίσκου από την έκθεση, οι οποίες δεν έχουν εξεταστεί από ανεξάρτητους επιστημονικούς εμπειρογνώμονες σχετικά με την επάρκεια ή και την ακρίβειά τους. Επιπλέον, κανένας από τους υπολογισμούς του U.S. EPA δεν συνυπολογίζει την επιπλέον τρωτότητα των αγένητων εμβρύων και των παιδιών στις τοξικές προσβολές». Ο βοηθητικός διαχειριστής του US EPA Jim Gulliford απάντησε γράφοντας «Είμαστε σίγουροι ότι με τη διεξαγωγή μιας τέτοιας αυστηρής ανάλυσης και με την ανάπτυξη πολύ περιοριστικών διατάξεων που διέπουν τη χρήση (του προϊόντος), δεν θα υπάρξουν κίνδυνοι που να προκαλούν ανησυχία».. Μετά από όλα αυτά τελικά η US EPA επέτρεψε τη χρήση του ιωδομεθανίου ως υποκαπνιστικό εδάφους στις ΗΠΑ.

Το Τμήμα Κανονισμών Παρασιτοκτόνων της Καλιφόρνιας (California Department of Pesticide Regulation, DPR) κατέληξε ωστόσο ότι το ιωδομεθάνιο είναι «...εξαιρετικά τοξικό ώστε κάθε προβλεπόμενο σενάριο για τη γεωργική ή δομική χρήση υποκαπνισμού αυτού του μέσου θα μπορούσε να οδηγήσει σε έκθεση (σε κίνδυνο) ενός μεγάλου αριθμού από το κοινό, και ως εκ τούτου θα έχει σημαντικές αρνητικές επιπτώσεις για τη δημόσια υγεία».. Όσο για τον επαρκή έλεγχο της χρήσης του χημικού κάτω απ' αυτές τις συνθήκες λέει ότι «...θα είναι δύσκολη, αν όχι αδύνατη».. Παρόλα αυτά τελικά εγκρίθηκε το ιωδομεθάνιο ως παρασιτοκτόνο και στην Καλιφόρνια . Ένας δικηγόρος μύνησε το DPR εγκαλώντας την για την έγκριση του ιωδομεθάνιου ως παρασιτοκτόνο. Τελικά, η κατασκευάστρια εταιρεία απέσυρε το προϊόν της και ζήτησε από το DPR να αποσύρει την έγκρισή του, με τη δικαιολογία ότι «δεν είχε αρκετή βιωσιμότητα στην αγορά».

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

CH

He

CLi

CBe

CB

CC

CN

CO

CF

Ne

CNa

CMg

CAl

CSi

CP

CS

CCl

CAr

CK

CCa

CSc

CTi

CV

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr

CKr

CRb

CSr

CY

CZr

CNb

CMo

CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CI

CXe

CCs

CBa

CHf

CTa

CW

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi

CPo

CAt

Rn

Fr

CRa

Rf

Db

CSg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Cn

Nh

Fl

Mc

Lv

Ts

Og

↓

CLa

CCe

CPr

CNd

CPm

CSm

CEu

CGd

CTb

CDy

CHo

CEr

CTm

CYb

CLu

Ac

CTh

CPa

CU

CNp

CPu

CAm

CCm

CBk

CCf

CEs

Fm

Md

No

Lr

Χημικοί δεσμοί με άνθρακα

Πυρήνας της οργανικής χημείας	Πολλές χρήσεις στη χημεία
Ακαδημαϊκή έρευνα, όχι ευρεία χρήση	Άγνωστοι δεσμοί