Κεφουροξίμη

Η κεφουροξίμη, που πωλείται με το εμπορικό σήμα Zinacef και Zinadol, μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων. Αυτές περιλαμβάνουν τις πνευμονία, μηνιγγίτιδα, μέση ωτίτιδα, σήψη, λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος και νόσο του Lyme. Χρησιμοποιείται από το στόμα ή με ένεση σε φλέβα ή μυ.

Κεφουροξίμη

Ονομασία IUPAC
(6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Zinacef, Ceftin, άλλες
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601206
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ DailyMed: Cefuroxime
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	B
Οδοί χορήγησης	Από το στόμα, ενδομυϊκή, ενδοφλέβια
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) ℞ (Prescription only)
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	37% με άδεια στομάχι, μέχρι 52% όταν λαμβάνεται με φαγητό
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	80 λεπτά
Απέκκριση	Ούρα 66–100% αμετάβλητη
Κωδικοί
Αριθμός CAS	55268-75-2 Y
Κωδικός ATC	J01DC02 S01AA27 QJ51DC02 (WHO)
PubChem	CID 5361202
DrugBank	DB01112 Y
ChemSpider	4514699 Y
UNII	O1R9FJ93ED Y
KEGG	D00262 Y
ChEMBL	CHEMBL466 Y
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C16H16N4O8S
Μοριακή μάζα	424,38 g·mol−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 Y Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N Y
(verify)

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ναυτία, διάρροια, αλλεργικές αντιδράσεις και πόνο στο σημείο της ένεσης. Σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν λοίμωξη από Clostridium difficile, αναφυλαξία και σύνδρομο Stevens-Johnson. Η χρήση κατά την εγκυμοσύνη και ο θηλασμός θεωρείται ότι είναι ασφαλής. Είναι μια κεφαλοσπορίνη δεύτερης γενιάς και λειτουργεί παρεμβαίνοντας στην ικανότητα ενός βακτηριδίου να φτιάξει κυτταρικό τοίχωμα με αποτέλεσμα τον θάνατό του.

Η κεφουροξίμη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1971 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1977. Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας. Το 2017, ήταν το 342ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από 800 χιλιάδες συνταγές.

Ιατρικές χρήσεις

Όπως και με τις άλλες κεφαλοσπορίνες, είναι ευαίσθητο στη β-λακταμάση, αν και ως ποικιλία δεύτερης γενιάς, είναι λιγότερο έτσι. Ως εκ τούτου, μπορεί να έχει μεγαλύτερη δραστηριότητα κατά των Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae και Μπορέλια. Σε αντίθεση με άλλες κεφαλοσπορίνες δεύτερης γενιάς, η κεφουροξίμη μπορεί να διασχίσει τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό.

Μια συστηματική ανασκόπηση βρήκε στοιχεία υψηλής ποιότητας ότι η ένεση κεφουροξίμης στον οφθαλμό μετά από χειρουργική επέμβαση καταρράκτη θα μειώσει την πιθανότητα εμφάνισης ενδοφθαλμίτιδας μετά τη χειρουργική επέμβαση.

Παρενέργειες

Η κεφουροξίμη είναι γενικά καλά ανεκτή και οι παρενέργειες της είναι συνήθως παροδικές. Σε περίπτωση κατάποσης μετά το φαγητό, αυτό το αντιβιοτικό απορροφάται καλύτερα και είναι λιγότερο πιθανό να προκαλέσει τις πιο συχνές παρενέργειες, όπως διάρροια, ναυτία, έμετο, πονοκεφάλους/ημικρανίες, ζάλη και κοιλιακό πόνο σε σύγκριση με τα περισσότερα αντιβιοτικά στην κατηγορία του. 

Παρόλο που υπάρχει ευρέως δηλωμένος κίνδυνος διασταυρούμενης υπερευαισθησίας περίπου 10% μεταξύ των κεφαλοσπορινών και της πενικιλίνης, πρόσφατες αξιολογήσεις δεν έδειξαν αυξημένο κίνδυνο διασταυρούμενης αλλεργικής αντίδρασης για την κεφουροξίμη και αρκετών άλλων κεφαλοσπορινών δεύτερης γενιάς ή νεότερες.

Χημεία

Η αξετιλική κεφουρολοξίμη είναι ένας ακετοξυαιθυλ-εστέρας προφάρμακο της κεφουροξίμης η οποία είναι αποτελεσματική όταν λαμβάνεται από το στόμα. Είναι μια κεφαλοσπορίνη δεύτερης γενιάς.