Κετόζες
Στην οργανική χημεία, μια κετόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης που περιέχει μία κετονομάδα (>C=O) ανά μόριο.[1][2] Η απλούστερη κετόζη είναι η διυδροξυακετόνη ((CH2OH)2C=O), η οποία έχει μόνο τρία άτομα άνθρακα. Είναι η μόνη κετόζη χωρίς οπτική ενεργότητα (optical activity). Όλες οι μονοσακχαριδικές κετόζες είναι αναγωγικά σάκχαρα (reducing sugars), επειδή μπορούν να ταυτομεριστούν σε αλδόζες μέσω μιας ενδιάμεσης ενεδιόλης και η προκύπτουσα αλδεϋδομάδα μπορεί να οξειδωθεί, παραδείγματος χάρη, με αντιδραστήριο Τόλενς ή με αντιδραστήριο Μπένεντικτ.[3] Οι κετόζες που είναι δεσμευμένες σε γλυκοζίτες, για παράδειγμα στην περίπτωση της φρουκτόζης στο τμήμα της σακχαρόζης, είναι μη αναγωγικά σάκχαρα.[3]
Χημεία
ΕπεξεργασίαΟι κετόζες και οι αλδόζες μπορούν να διαφοροποιηθούν χημικά μέσω της δοκιμασίας Σελιβάνοφ (Seliwanoff), όπου το δείγμα θερμαίνεται με οξύ και ρεσορκινόλη.[4] Η δοκιμασία βασίζεται στην αντίδραση αφυδάτωσης που εμφανίζεται πιο γρήγορα στις κετόζες, έτσι ώστε ενώ οι αλδόζες αντιδρούν αργά, παράγοντας ένα ανοιχτό ροζ χρώμα, οι κετόζες αντιδρούν πιο γρήγορα και έντονα για να παράγουν ένα σκούρο κόκκινο χρώμα. Οι κετόζες μπορούν να ισομεριωθούν και να μετατραπούν σε αλδόζες μέσω του μετασχηματισμού Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
Παραδείγματα κετοζών
Επεξεργασία
Όλες οι κετόζες που αναφέρονται εδώ είναι 2-κετόζες, με άλλα λόγια, η καρβονυλομάδα βρίσκεται στο δεύτερο άτομο άνθρακα από το τέλος:
- Τριόζες: διυδροξυακετόνη
- Τετρόζες: ερυθρουλόζη
- Πεντόζες: ριβουλόζη, ξυλουλόζη
- Εξόζες: φρουκτόζη, ψικόζη, σορβόζη, ταγατόζη
- Επτόζες: σεδοεπτουλόζη
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ Lindhorst, Thisbe K. (2007). Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (1st έκδοση). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ↑ Robyt, John F. (1997). Essentials of Carbohydrate Chemistry (1st έκδοση). Springer. ISBN 0-387-94951-8.
- ↑ 3,0 3,1 McMurry, John E. (1 Ιανουαρίου 2010). Organic Chemistry: With Biological Applications (στα Αγγλικά). Cengage Learning. σελ. 880. ISBN 978-0495391449.
- ↑ «Seliwanoff's Test». Harper College. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 16 Δεκεμβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 10 Ιουλίου 2011.