Αλκύλια
Στην οργανική χημεία, τα αλκύλια είναι αλκάνια που τους λείπει ένα υδρογόνο. [1] Ο όρος αλκύλιο είναι εσκεμμένα αόριστος για να περιλαμβάνει πολλούς δυνατούς υποκαταστάτες στις χημικές ενώσεις. Ένα άκυκλο αλκύλιο έχει τον γενικό τύπο CnH2n+1. Ένα κυκλοαλκύλιο παράγεται από ένα κυκλοαλκάνιο αφαιρώντας ένα άτομο υδρογόνου από έναν δακτύλιο και έχει τον γενικό τύπο CnH2n−1.[2] Τυπικά, ένα αλκύλιο είναι τμήμα ενός μεγαλύτερου μορίου. Στον συντακτικό τύπο, το σύμβολο R χρησιμοποιείται για να δείξει μια γενική (αόριστη) αλκυλομάδα. Η μικρότερη αλκυλομάδα είναι το μεθύλιο, με τύπο CH3—. [3]
Τα αλκύλια στην καθημερινή ζωή
ΕπεξεργασίαΗ ρίζα της λέξης αλκύλιο εμφανίζεται με πολλά περιεχόμενα. Η αλκυλίωση είναι μια σημαντική λειτουργία στα διυλιστήρια, π.χ. στην παραγωγή βενζίνης υψηλών οκτανίων. Τα αντινεοπλασματικά αντιδραστήρια αλκυλίωσης αναφέρονται σε μια τάξη ενώσεων που χρησιμοποιούνται για να αντιμετωπίσουν τον καρκίνο. Σε τέτοιες περιπτώσεις, ο όρος αλκύλιο χρησιμοποιείται χαλαρά. Παραδείγματος χάριν, οι μουστάρδες αζώτου είναι γνωστά αντιδραστήρια αλκυλίωσης, αλλά είναι πιο περίπλοκα από έναν απλό υδρογονάνθρακα. Στη χημεία, το αλκύλιο αναφέρεται σε μια ομάδα, έναν υποκαταστάτη, που συνδέεται με άλλα μοριακά τμήματα. Παραδείγματος χάριν, τα αντιδραστήρια αλκυλολιθίου έχουν τον εμπειρικό τύπο Li(αλκύλιο), όπου αλκύλιο = μεθύλιο, αιθύλιο, κλπ. Ένας διαλκυλ αιθέρας είναι ένας αιθέρας με δύο αλκυλομάδες, π.χ., διαιθυλαιθέρας (O(C2H5)2).
Τα αλκύλια στην ιατρική χημεία
ΕπεξεργασίαΣτην θεραπευτική χημεία, η ενσωμάτωση αλυσίδων αλκυλίου σε κάποιες χημικές ενώσεις αυξάνει την λιποφιλία τους. Αυτή η στρατηγική έχει χρησιμοποιηθεί για την αύξηση της αντιμικροβιακής δράσης στις φλαβανόνες και στις χαλκόνες.[4]
Κατιόντα, ανιόντα και ρίζες αλκυλίου
ΕπεξεργασίαΣυνήθως, οι αλκυλομάδες συνδέονται με άλλα άτομα ή ομάδες ατόμων. Τα ελεύθερα αλκύλια θεωρούνται ως ουδέτερες ενώσεις, ως ανιόντα, ή κατιόντα. Τα ουδέτερα αλκύλια λέγονται ελεύθερες ρίζες. Τα κατιόντα λέγονται καρβοκατιόντα. Τα ανιόντα λέγονται καρβανιόντα. Τέτοιες μορφές αντιμετωπίζονται συνήθως μόνο ως μεταβατικές ενδιάμεσες μορφές, αλλά κάποιες είναι αρκετά σταθερές και μπορούν να "μπουν σε μπουκάλι." Τυπικά αλκυλοκατιόντα δημιουργούνται χρησιμοποιώντας υπεροξέα, τα αλκυλοανιόντα εμφανίζονται παρουσία ισχυρών και οι αλκυλικές ρίζες δημιουργούνται από μια φωτοχημική αντίδραση. Τα αλκύλια συνήθως παρατηρούνται στη φασματοσκοπία μάζας των οργανικών ενώσεων.
Ονοματολογία
ΕπεξεργασίαΤα αλκύλια σχηματίζουν ομόλογες σειρές. Η απλούστερη σειρά έχει τον γενικό τύπο CnH2n+1. Τα αλκύλια περιλαμβάνουν το μεθύλιο, CH3· (που ονομάζεται κατά το μεθάνιο), αιθύλιο (C2H5·), προπύλιο (C3H7·), βουτύλιο (C4H9·), πεντύλιο (C5H11·) κ.ο.κ. Οι αλκυλομάδες που περιέχουν έναν δακτύλιο έχουν τον τύπο CnH2n-1, π.χ. κυκλοπροπύλιο και κυκλοεξύλιο. Η ονοματολογία έχει ληφθεί από την ονοματολογία οργανικών ενώσεων:
| Αριθμός ανθράκων | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Πρόθεμα | μεθ- | αιθ- | προπ- | βουτ- | πεντ- | εξ- | επτ- | οκτ- | εννεα- | δεκ- | ενδεκ- | δωδεκ- |
| Μοριακό όνομα | Μεθύλιο | Αιθύλιο | Προπύλιο | Βουτύλιο | Πεντύλιο | Εξύλιο | Επτύλιο | Οκτύλιο | Εννεανύλιο | Δεκύλιο | Ενδεκύλιο | Δωδεκύλιο |
Αυτά τα ονόματα χρησιμοποιούνται για να ονομάσουν δομές διακλαδισμένων αλυσίδων, π.χ. 3-μεθυλοπεντάνιο:
Η δομή του 3-μεθυλοπεντανίου θεωρείται ότι αποτελείται από δύο τμήματα. Πρώτα, πέντε άτομα συγκροτούν την μακρύτερη ευθεία αλυσίδα ανθράκων στο κέντρο. Η γονική ένωση των πέντε ανθράκων ονομάζεται πεντάνιο (τονισμένο με γαλάζιο). Ο μεθυλ "υποκαταστάτης" ή "ομάδα" τονίζεται κόκκινος. Σύμφωνα με τους συνηθισμένους κανόνες ονοματολογίας, οι αλκυλομάδες περιλαμβάνονται στο όνομα του μορίου πριν τη ρίζα, όπως στο μεθυλοπεντάνιο. Αυτό το όνομα, όμως, είναι διφορούμενο, επειδή η διακλάδωση μεθυλίου θα μπορούσε να είναι σε διάφορα άτομα άνθρακα. Συνεπώς, το όνομα είναι 3-μεθυλοπεντάνιο προς αποφυγή της ασάφειας: το 3- είναι επειδή το μεθύλιο συνδέεται με το τρίτο από τα πέντε άτομα άνθρακα.
Αν υπάρχουν περισσότερες από μία ίδιες αλκυλομάδες ενωμένες με μια αλυσίδα, τότε τα προθέματα χρησιμοποιούνται στις αλκυλομάδες για να δείξουν πολλαπλότητα (δηλαδή, δι, τρι, τετρα, κλπ.)
Αυτή η ένωση είναι γνωστή ως 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο. Εδώ, υπάρχουν τρεις ίδιες αλκυλομάδες ενωμένες με τα άτομα άνθρακα 2, 3 και 3. Αυτοί οι αριθμοί περιλαμβάνονται στο όνομα προς αποφυγήν ασάφειας στη θέση των ομάδων και το 'τρι' δείχνει ότι υπάρχουν τρεις ίδιες μεθυλομάδες. Αν ένα από τα ενωμένα μεθύλια στο τρίτο άτομο άνθρακα ήταν μια αιθυλομάδα, τότε το όνομα θα ήταν 3-αίθυλ-2,3-διμεθυλπεντάνιο. Σημειώστε ότι, όταν υπάρχουν διαφορετικές αλκυλομάδες, αναφέρονται με αλφαβητική σειρά.
Επιπλέον, κάθε θέση σε μια αλκυλική αλυσίδα μπορεί να περιγραφεί σύμφωνα με το πόσα άτομα άνθρακα συνδέονται με αυτή. Οι όροι πρωτοταγής άνθρακας, δευτεροταγής άνθρακας, τριτοταγής άνθρακας και τεταρτοταγής άνθρακας αναφέρονται σε έναν άνθρακα ενωμένο με ένα, δύο, τρεις ή τέσσερις άνθρακες αντίστοιχα.
Δείτε επίσης
ΕπεξεργασίαReferences
Επεξεργασία- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkyl groups".
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cycloalkyl groups".
- ↑ Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic Compounds Αρχειοθετήθηκε 2016-05-21 στο Portugese Web Archive
- ↑ Mallavadhani UV, Sahoo L, Kumar KP, Murty US (2013). «Synthesis and antimicrobial screening of some novel chalcones and flavanones substituted with higher alkyl chains». Medicinal Chemistry Research. doi:.