Αιθινόλη
Η Αιθινόλη ή υνόλη ή υδροξυαιθίνιο ή υδροξυακετυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκινόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με έναν τριπλό δεσμό και ένα υδροξύλιο. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο HC ≡ COH. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο) και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή:
- Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (υποθετική ένωση) με σύντομο συντακτικό τύπο
. - Κετένη (κύριο ταυτομερές της αιθινόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=O.
| Αιθινόλη | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθινόλη |
| Άλλες ονομασίες | Υνόλη Υδροξυαιθίνιο Υδροξυακετυλένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C2H2O |
| Μοριακή μάζα | 42,04 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HC ≡ COH |
| Αριθμός CAS | 32038-79-2 |
| SMILES | C#CO |
| PubChem CID | 123441 |
| ChemSpider ID | 110037 |
| Δομή | |
| Μοριακή γεωμετρία | γραμμική |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 2 Κετένη (ταυτομερές) Οξιρένιο |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Αυτοϊσομερίωση | ναι προς κετένη |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Δομή
ΕπεξεργασίαΧημικές ιδιότητες και παράγωγα
ΕπεξεργασίαΤαυτομέρεια
ΕπεξεργασίαΒασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την αιθενόνη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της κετένης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών αιθινόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις[3]:
Σε χαμηλές θερμοκρασίες, πάνω από βάση από στερεό αργό, είναι πιθανός ο σχηματισμός υπολογίσιμης ποσότητας αιθινόλης, με την παραπάνω αντίδραση[4][5].
Πηγές
Επεξεργασία- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Αναφορές και σημειώσεις
Επεξεργασία- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
- ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1990). «Reversible Photoisomerisierung von Keten zu Ethinol». Angewandte Chemie 102: 454. doi:.
- ↑ Hochstrasser, Remo; Wirz, Jakob (1989). «Ethinol: Photochemische Erzeugung in einer Argonmatrix, IR-Spektrum und Photoisomerisierung zu Keten». Angewandte Chemie 101: 183. doi:.