Αιθανοδιικό οξύ

Το αιθανοδιικό οξύ ή οξαλικό οξύ είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₂H₂O₄ και σύντομο συντακτικό τύπο HOOCCOOH. Είναι ένα λευκό στερεό, σχετικά ισχυρό καρβονικό οξύ, αφού είναι περίπου 3.000 φορές ισχυρότερο από το αιθανικό οξύ. Το διανιόν του ονομάζεται «οξαλικό» ή «αιθανοδιικό» και συμπεριφέρεται ως συναρμοστής για μεταλλικά κατιόντα. Συνήθως το οξαλικό οξύ βρίσκεται στην ένυδρη μορφή του (HOOCCOOH·2H₂O).

Αιθανοδιικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοδιικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Οξαλικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H2O4 (άνυδρο) C2H2O4·2Η2Ο (ένυδρο)
Μοριακή μάζα	90,03 amu (άνυδρο) 126,07 amu (ένυδρο)
Σύντομος συντακτικός τύπος	HOOCCOOH
Αριθμός CAS	144-62-7
SMILES	OC(=O)C(O)=O
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4 καρβοξυδιοξιράνιο υδροξυφορμυλοοξιράνιο δι(διοξιρανύλιο) 2,3,5,6-τετραοξα-(2.2.0)-δικυκλοεξάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	101-102 °C (ένυδρο)
Σημείο βρασμού	διασπάται
Πυκνότητα	1.900 kg/m3 (άνυδρο) 1.653 kg/m3 (ένυδρο)
Διαλυτότητα στο νερό	Πλήρως αναμείξιμο
Εμφάνιση	λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa	1,27 (pKa1 4,28 (pKa2
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	166 °C
Αυτοδιάσπαση	ναι
Επικινδυνότητα
MSDS	[1]
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Φυσική παρουσία

Το αιθανοδιικό οξύ έχει κύρια φυσική παρουσία με τη μορφή των οξαλικών ανιόντων του. Τα οξαλικά βρίσκονται (σχετικά) ευρύτατα στο φυτικό βασίλειο, αλλά όχι μόνο. Π.χ. περιέχονται σε υψηλές συγκεντρώσεις στο λίπος των κοτόπουλων, στην οξαλίδα (κοινώς οξαλίδα ή ξυνίδα ή ξυνίθρα), στη ρίζα και στα φύλλα του ραβεντιού και του φαγόπυρου. Παράγεται βιοσυνθετικά μέσω της ατελούς οξείδωσης των σακχάρων.

Άλλα φαγώσιμα φυτικής προέλευσης περιέχουν (επίσης) σημαντικές συγκεντρώσεις οξαλικών. Σ'αυτά περιέχονται το μαύρο πιπέρι, ο μαϊντανός, οι σπόροι παπαρούνας, ο αμάραντος, το σπανάκι, τα σέσκουλα, τα τεύτλα, το κακάο, η σοκολάτα, οι περισσότεροι ξηροί καρποί, τα περισσότερα μούρα, τα φασόλια και τα φύλλα του τεϊόδενδρου, αν και το ίδιο το ρόφημα (τσάι) περιέχει πολύ μικρότερες συγκεντρώσεις από αυτά, εξαιτίας του σχετικά μικρής μάζας φύλλων του φυτού που βράζονται κατά την παρασκευή του.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Oxalic acid στο Wikimedia Commons